3,6-di-O-t-butyldiphenylsilyl-4,5-O-isopropylidene-D-myo-inositol | 156487-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-t-butyldiphenylsilyl-4,5-O-isopropylidene-D-myo-inositol
• 英文别名: (3aS,4S,5S,6R,7S,7aS)-4,7-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-5,6-diol
• CAS: 156487-67-1
• 化学式: C₄₁H₅₂O₆Si₂
• 分子量: 697.031
• InChiKey: RRXRPPYRUYJZKZ-TVSIWPERSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-t-butyldiphenylsilyl-4,5-O-isopropylidene-D-myo-inositol 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (D)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  到对映异构纯甲立体选择性路线肌醇肌醇衍生物从d-甘露醇开始

  摘要：

  已经开发了从醛糖醇到肌醇的碳环化途径，其中涉及由二碘化sa促进的1，6-二醛的立体选择性分子内频哪醇偶联作为关键步骤。这条路线已经被应用到对映体纯的合成肌肉肌醇使用容易获得的d-甘露醇作为原料的衍生物

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76674-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-dianhydro-3,4-O-methylethylidene-L-iditol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3,6-di-O-t-butyldiphenylsilyl-4,5-O-isopropylidene-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  到对映异构纯甲立体选择性路线肌醇肌醇衍生物从d-甘露醇开始

  摘要：

  已经开发了从醛糖醇到肌醇的碳环化途径，其中涉及由二碘化sa促进的1，6-二醛的立体选择性分子内频哪醇偶联作为关键步骤。这条路线已经被应用到对映体纯的合成肌肉肌醇使用容易获得的d-甘露醇作为原料的衍生物

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76674-3

文献信息

• Facile asymmetric synthesis of the derivative from diethyl
  作者：Takayuki Sawada、Ryuichi Shirai、Shigeo Iwasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02290-2

  日期：1996.2

  A facile asymmetric synthesis of the D-myo-inositol derivative was achieved from diethyl in 7 steps. The two carboxylate groups of diethyl tartrate were converted simultaneously into dialdehyde to afford a key intermediate (1) for the synthesis of various protected D-myo-inositols.

  的D-的一种简便不对称合成肌肉肌醇衍生物从二取得在7个步骤。将酒石酸二乙酯的两个羧酸基团同时转化为二醛，以提供用于合成各种保护的D-肌醇的关键中间体（1）。