(6S,8R)-10-iodo-6,8-bis(methoxymethoxy)dec-1-ene | 1458033-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6S,8R)-10-iodo-6,8-bis(methoxymethoxy)dec-1-ene
• CAS: 1458033-16-3
• 化学式: C₁₄H₂₇IO₄
• 分子量: 386.27
• InChiKey: IKCZEDZJNNHRBL-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,8R)-10-iodo-6,8-bis(methoxymethoxy)dec-1-ene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5R,6R,Z)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((2R,8S,10S)-5-isocyano-8,10-dimethyl-5-(tosyl)pentadec-14-en-2-yl)-13,13,14,1-tetramethyl-2,4,12-trioxa-13-silapentadec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  烯醇A和B的全合成

  摘要：

  描述了一种简单的全合成甜醇A和B的方法，其中涉及MacMillan的α-氨基氧基化，Evan的不对称烷基化，Brown的烯丙基化和螺缩酮化作为关键步骤。该方法已成功证明了用于构建抗-1,3-二醇单元的α-氨基氧基化方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.043
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-6-(benzyloxy)-4-(methoxymethoxy)hex-2-en-1-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 萘 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 碘 、 lithium 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 、 L-脯氨酸 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (6S,8R)-10-iodo-6,8-bis(methoxymethoxy)dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  烯醇A和B的全合成

  摘要：

  描述了一种简单的全合成甜醇A和B的方法，其中涉及MacMillan的α-氨基氧基化，Evan的不对称烷基化，Brown的烯丙基化和螺缩酮化作为关键步骤。该方法已成功证明了用于构建抗-1,3-二醇单元的α-氨基氧基化方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.043