O-(2-甲酰基-6-叔丁基苯基)N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯 | 1342864-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: O-(2-甲酰基-6-叔丁基苯基)N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯
• 英文名称: O-(2-formyl-6-tert-butylphenyl) N,N-dimethylthiocarbamate
• 英文别名: O-(2-tert-butyl-6-formylphenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 1342864-99-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: RJQZBHCJOGUTFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-甲酰基-6-叔丁基苯基)N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以10%的产率得到S-(2-tert-butyl-6-formylphenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  宫崎-纽曼-克瓦特重排有效合成邻位取代三苯硫酚胺

  摘要：

  报道了通过宫崎-纽曼-克瓦特重排/三重还原胺化从市售水杨醛有效合成邻位取代的三苯硫酚胺。使用微波诱导加热对水杨醛-O-硫代氨基甲酸酯进行了重排，得到了一系列高产率的硫代水杨醛-S-氨基甲酸酯。硫代氨基甲酸酯具有三个作用：它能够有效地进行 S-O 重排，在三重还原胺化过程中充当保护基团，并且可以在还原条件下轻松去除。三步合成的总产率为 30-35%，它能够以结构系统的方式获得一系列越来越重要的 C3v 对称配体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100977
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 potassium carbonate 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 O-(2-甲酰基-6-叔丁基苯基)N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  宫崎-纽曼-克瓦特重排有效合成邻位取代三苯硫酚胺

  摘要：

  报道了通过宫崎-纽曼-克瓦特重排/三重还原胺化从市售水杨醛有效合成邻位取代的三苯硫酚胺。使用微波诱导加热对水杨醛-O-硫代氨基甲酸酯进行了重排，得到了一系列高产率的硫代水杨醛-S-氨基甲酸酯。硫代氨基甲酸酯具有三个作用：它能够有效地进行 S-O 重排，在三重还原胺化过程中充当保护基团，并且可以在还原条件下轻松去除。三步合成的总产率为 30-35%，它能够以结构系统的方式获得一系列越来越重要的 C3v 对称配体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100977

文献信息

• Divergent Synthesis of Disulfanes and Benzenesulfonothioates Bearing 2-Aminofurans From N-Tosylhydrazone-Bearing Thiocarbamates
  作者：Shaoyu Mai、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.201704091

  日期：2017.6.26

  An efficient and convenient synthesis of valuable disulfanes and benzenesulfonothioates, having a 2-aminofuran framework, has been developed by employing a copper-catalyzed transformation of readily available N-tosylhydrazone-bearing thiocarbamates. This method features an inexpensive metal catalyst, mild reaction conditions, good functional-group tolerance, short reaction times, and delivers valuable

  通过使用容易获得的带有N-甲苯磺酰hydr的硫代氨基甲酸酯的铜催化转化，已经开发了具有2-氨基呋喃骨架的有价值的二硫烷和苯硫基硫代磺酸盐的有效和方便的合成方法。该方法具有廉价的金属催化剂，温和的反应条件，良好的官能团耐受性，较短的反应时间，并提供了有价值且复杂的产品。从含N-甲苯磺酰hydr的硫代氨基甲酸酯生成的铜卡宾被提议作为该转化的关键中间体，并引发随后的级联反应。值得注意的是，从N-甲苯磺酰released释放的Ts阴离子还可以用作亲核试剂，因此在受控条件下形成了苯磺基硫代磺酸盐。