1-(3-(furan-2-yl)phenyl)ethan-1-one | 35216-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-(furan-2-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-(thien-2-yl)phenyl)ethanone；m-(2-Thienyl)acetophenon；1-(3-thiophen-2-ylphenyl)ethanone；3-thiophen-2-ylacetophenone；3-(2-thienyl)acetophenone；1-[3-(2-Thienyl)phenyl]ethanone
• CAS: 35216-03-6
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 202.277
• InChiKey: NWYKXKHILRAKOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(furan-2-yl)phenyl)ethan-1-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 phenyltrimethylammonium bromide dibromide 、 一氯化碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 6-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-(pyridin-4-yl)-(3-(thien-2-yl)phenyl)imidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  靶向弓形虫钙依赖性蛋白激酶1的新型高效咪唑并[1,2- b ]哒嗪的开发

  摘要：

  使用基于结构的设计方法，我们开发了一系列新的咪唑并[1,2- b ]哒嗪类药物，靶向弓形虫的钙依赖性蛋白激酶-1（CDPK1）。由此合成了二十种衍生物。结构活性关系和对接研究证实了这些抑制剂在Tg CDPK1的ATP结合口袋中的结合模式。然后鉴定了两种先导化合物（16a和16f），它们能够在低纳摩尔浓度下阻断Tg CDPK1的酶促活性，并且对一组哺乳动物激酶具有良好的选择性。这些抑制剂的潜力已在体外T上得到证实。刚地生长，EC 50值分别为100 nM和70 nM。这些最佳候选物还显示出对哺乳动物细胞的低毒性，并被选择用于急性弓形虫病小鼠模型的进一步体内研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.10.004
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 3'-溴苯乙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到1-(3-(furan-2-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  靶向弓形虫钙依赖性蛋白激酶1的新型高效咪唑并[1,2- b ]哒嗪的开发

  摘要：

  使用基于结构的设计方法，我们开发了一系列新的咪唑并[1,2- b ]哒嗪类药物，靶向弓形虫的钙依赖性蛋白激酶-1（CDPK1）。由此合成了二十种衍生物。结构活性关系和对接研究证实了这些抑制剂在Tg CDPK1的ATP结合口袋中的结合模式。然后鉴定了两种先导化合物（16a和16f），它们能够在低纳摩尔浓度下阻断Tg CDPK1的酶促活性，并且对一组哺乳动物激酶具有良好的选择性。这些抑制剂的潜力已在体外T上得到证实。刚地生长，EC 50值分别为100 nM和70 nM。这些最佳候选物还显示出对哺乳动物细胞的低毒性，并被选择用于急性弓形虫病小鼠模型的进一步体内研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.10.004

文献信息

• Direct 2-Arylation of Thiophene Using Low Loading of a Phosphine-Free Palladium Catalyst
  作者：Souhila Bensaid、Julien Roger、Kassem Beydoun、David Roy、Henri Doucet

  DOI：10.1080/00397911.2010.518781

  日期：2011.12.1

  observed that through the use of only 0.2 mol% Pd(OAc)2 as the catalyst, a range of aryl bromides undergoes coupling via a C-H bond activation/functionalization reaction with thiophene to give 2-arylated thiophenes in good yields. In most cases, only traces of polyarylated thiophenes were detected when a large excess of thiophene was employed. This air-stable catalyst can be used with a wide variety of

  摘要 芳基卤化物与噻吩的直接偶联对于可持续发展将是一个相当大的优势，因为只有 HBr 与作为副产物的碱结合形成，并且制备这些化合物的步骤数量少于更经典的偶联反应。我们观察到，通过仅使用 0.2 mol% Pd(OAc)2 作为催化剂，一系列芳基溴化物通过 CH 键活化/官能化反应与噻吩发生偶联，以良好的产率得到 2-芳基化噻吩。在大多数情况下，当使用大量过量的噻吩时，只能检测到痕量的多芳基噻吩。这种空气稳定的催化剂可与多种芳基溴化物一起使用。
• A new group of oxime carbamates as reversible inhibitors of fatty acid amide hydrolase
  作者：Sonia Gattinoni、Chiara De Simone、Sabrina Dallavalle、Filomena Fezza、Raffaella Nannei、Natalia Battista、Patrizia Minetti、Gianandrea Quattrociocchi、Antonio Caprioli、Franco Borsini、Walter Cabri、Sergio Penco、Lucio Merlini、Mauro Maccarrone

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.050

  日期：2010.8

  A series of oxime carbamates have been identified as potent inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH), an important regulatory enzyme of the endocannabinoid signaling system. Kinetic analysis indicates that they behave as non-competitive, reversible inhibitors, and show remarkable selectivity for FAAH over the other components of the endocannabinoid system.

  一系列肟氨基甲酸酯已被确定为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的有效抑制剂，FAAH是内源性大麻素信号传导系统的重要调节酶。动力学分析表明，它们表现为非竞争性，可逆的抑制剂，对内源性大麻素系统的其他组分显示出对FAAH的显着选择性。
• [EN] ENOL CARBAMATE DERIVATIVES AS MODULATORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] DÉRIVÉS CARBAMATES D'ÉNOL EN TANT QUE MODULATEURS DE L'HYDROLASE D'AMIDES D'ACIDES GRAS
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2009109504A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The invention provides novel enol carbamate derivatives of formula (I) for inhibiting Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH), compositions that include such compounds as well as methods of treating diseases of energy metabolism, central nervous system disorders, cardiovascular and respiratory disorders, retinopathy, cancer, gastrointestinal and liver disorders and/or musculoskeletal disorders. The compounds of the present invention proved particularly efficacious in animal models of anxiety and pain.

  该发明提供了一种用于抑制脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的新型烯醇氨基甲酸酯衍生物的化学式（I），包括这些化合物的组合物以及治疗能量代谢疾病、中枢神经系统疾病、心血管和呼吸系统疾病、视网膜病变、癌症、胃肠道和肝脏疾病和/或肌肉骨骼疾病的方法。本发明的化合物在动物模型中表现出特别有效的抗焦虑和止痛作用。
• AgONO-Assisted Direct CH Arylation of Heteroarenes with Anilines
  作者：Saravanan Gowrisankar、Jayasree Seayad

  DOI：10.1002/chem.201403640

  日期：2014.9.26

  A novel copper‐catalyzed CH arylation of heteroarenes with anilines by an in situ diazonium reaction is established by using silver nitrite (AgONO) as an unconventional nitrosating reagent under acid‐free conditions. It provides a complementary approach for the CH arylation of electron‐rich heteroarenes with aromatic amines affording a variety of heterobiaryls in moderate to good yields.

  一种新颖的铜催化Ç 芳基化与苯胺通过原位重氮反应通过使用亚硝酸银（AgONO）作为无酸的条件下一个非常规的亚硝基化试剂建立杂芳烃小时。它为富电子杂芳基与芳族胺的C芳基化提供了一种补充方法，该芳族胺以中等至良好的收率提供了各种杂二芳基。
• VERFAHREN ZUR ÜBERTRAGUNG EINER PRÄGESTRUKTUR AUF DIE OBERFLÄCHE EINES BESCHICHTUNGSMITTELS UND ALS PRÄGEMATRIZE EINSETZBARER VERBUND
  申请人：BASF Coatings GmbH

  公开号：EP3720673A1

  公开（公告）日：2020-10-14