4-甲基-2-异氰酸硝基苯 | 57910-98-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-异氰酸硝基苯
• 中文别名: 4-甲基-2-硝苯基异氰酸酯；4-甲基-2-硝基苯异氰酸酯
• 英文名称: 2-isocyanato-4-methyl-1-nitrobenzene
• 英文别名: 4-Methyl-2-nitrophenyl isocyanate；4-methyl-2-nitro-phenyl isocyanate；2-Nitro-4-methyl-phenylcarbonimid；4-Methyl-2-nitro-phenylisocyanat；1-isocyanato-4-methyl-2-nitrobenzene
• CAS: 57910-98-2
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• mdl: MFCD00014705
• 分子量: 178.147
• InChiKey: RTXDHIPQKZLDJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-61 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  避免接触水、氧化物、热、酒精和胺。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R42,R20/21/22,R36/37/38
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 2811

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-异氰酸硝基苯 在 二氯二茂锆 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到N-(4-methyl-2-nitrophenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  化学选择性Schwartz试剂介导的异氰酸酯还原为甲酰胺

  摘要：

  在广泛可用的异氰酸酯中添加原位产生的Schwartz试剂构成了化学选择性，高产且通用的合成各种功能化甲酰胺的方法。立体和电子因素或敏感功能（酯，硝基，腈，烯烃）的存在不会影响该方法的潜力。观察到完全保留了起始材料中所含的立体化学信息。简要研究了甲酰胺在有机金属试剂亲核加成中的应用（Chida-Sato烯丙基化，Charette-Huang加到亚氨基三氟甲磺酸酯活化的酰胺中，硼酸酯的Matteson同源性）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01226
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 4-甲基-2-硝基苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-甲基-2-异氰酸硝基苯
  参考文献：
  名称：

  三乙胺还原中间体异氰酸酯简单高效合成二芳基脲

  摘要：

  从芳胺和三光气以三乙胺作为中间体异氰酸酯的还原剂合成了三十种对称的二芳基脲衍生物，收率中等至极好。重要的是，部分产物可以在没有柱色谱的情况下以几乎定量的收率收集。在温和的反应条件下，该过程可以容忍广泛的官能团。化合物的结构通过NMR、MS和X-射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.3184/174751913x13663925002708

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of Anomeric β-O-Glycopyranosyl Carbamates from Isocyanates
  作者：Ruben G. G. Leenders、Rob Ruytenbeek、Eric W. P. Damen、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1055/s-1996-4377

  日期：1996.11

  1-β-O-Glycopyranosyl carbamates are prepared with practically 100% β-diastereoselectivity from anomerically unprotected glycopyranosides and isocyanates. The isocyanates are prepared in situ from carboxylic acids via acyl azides.

  1-β-O-Glycopyranosyl carbamates 是通过在几乎 100% β-对映选择性下，从无保护的α-糖苷和异氰酸酯制备的。异氰酸酯则是由羧酸通过酰基叠氮化物原位制备得来的。
• Synthesis and Structure–Activity relationship of 1-(5-isoquinolinesulfonyl)piperazine analogues as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis IMPDH
  作者：Vinayak Singh、Angela Pacitto、Stefano Donini、Davide M. Ferraris、Sándor Boros、Eszter Illyés、Bálint Szokol、Menico Rizzi、Tom L. Blundell、David B. Ascher、Janos Pato、Valerie Mizrahi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.027

  日期：2019.7

  Tuberculosis (TB) is a major infectious disease associated increasingly with drug resistance. Thus, new anti-tubercular agents with novel mechanisms of action are urgently required for the treatment of drug-resistant TB. In prior work, we identified compound 1 (cyclohexyl(4-(isoquinolin-5-ylsulfonyl)piperazin-1-yl)methanone) and showed that its anti-tubercular activity is attributable to inhibition

  结核病（TB）是一种越来越多的与耐药性相关的主要传染病。因此，迫切需要具有新颖作用机制的新抗结核药来治疗耐药性TB。在先前的工作中，我们鉴定了化合物1（环己基（4-（异喹啉-5-基磺酰基）哌嗪-1-基）甲酮），并显示其抗结核活性可归因于肌苷5'-单磷酸脱氢酶（IMPDH）的抑制作用。 ）在结核分枝杆菌中。在本研究中，我们通过在生化和全细胞分析中合成和评估类似物对结核分枝杆菌IMPDH的抑制活性，探索了化合物1周围的构效关系。进行X射线晶体学分析以阐明所选类似物与IMPDH的结合方式。我们确定了环己基的重要性，
• Imidazole Derivatives as Promising Agents for the Treatment of Chagas Disease
  作者：Julianna Siciliano de Araújo、Alfonso García-Rubia、Victor Sebastián-Pérez、Titilola D. Kalejaiye、Patrícia Bernardino da Silva、Cristina Rosa Fonseca-Berzal、Louis Maes、Harry P. De Koning、Maria de Nazaré Correia Soeiro、Carmen Gil

  DOI：10.1128/aac.02156-18

  日期：2019.4

  parasite Trypanosoma cruzi, is no longer just a problem for the American continents but has become a global health threat. Current therapies, i.e., nifurtimox and benznidazole (Bz), are far from being adequate, due to their undesirable effects and their lack of efficacy in the chronic phases of the disease. In this work, we present an in-depth phenotypic evaluation in T. cruzi of a new class of imidazole compounds

  南美锥虫病在首次被描述后已有100多年的历史，在21个拉丁美洲国家仍是地方病，并已传播到其他大洲。实际上，这种由原生动物寄生虫克氏锥虫引起的疾病已不再只是美洲大陆的问题，而是已成为全球健康威胁。由于其不良作用以及在疾病的慢性期中缺乏功效，目前的疗法，即硝呋替莫和苯并硝唑（Bz），远远不够。在这项工作中，我们提出了一种新的咪唑类化合物在克鲁氏锥虫中的深入表型评估，该咪唑化合物是在先前针对不同锥虫的表型筛选中发现的，被设计为潜在的cAMP磷酸二酯酶（PDE）抑制剂。证实了几种与Bz相似或优于Bz的活性，从而促进了命中优化和扩展的结构活性关系的合成程序，旨在改善类似药物的性质，例如水溶性，从而产生了抑制浓度为50％的额外命中（IC50）值与Bz相似。进一步研究了一种具有代表性的命中化合物9对血锥虫的细胞作用。透射电子显微镜显示，在与IC50浓度温育仅2小时后，细胞变化与诱导的自噬和渗透压一致，这
• Anthracycline prodrugs, method for preparation as well as their use in
  申请人：Pharmachemie B.V.

  公开号：US05710135A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  Anthracycline derivatives are disclosed which are coupled to an enzymatically cleavable N-phenyl-O-glycosyl carbamate spacer group, which derivatives are represented by the formula ##STR1## as well as the acid addition salts thereof. Further the synthesis of these derivatives and their use, alone or in combination with enzymes or antibody enzyme conjugates are disclosed.

  本文披露了一种与酶可水解的N-苯基-O-糖基氨基甲酸酯间隔基耦合的蒽环类衍生物，其化学式为##STR1##以及其酸加成盐。此外，还披露了这些衍生物的合成方法及其与酶或抗体酶偶联物的单独或联合使用。
• Common ligand mimics: thiazolidinediones and rhodanines
  申请人：Yu Lin

  公开号：US20050042674A9

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention provides common ligand mimics that act as common ligands for a receptor family. The present invention also provides bi-ligands containing these common ligand mimics. Bi-ligands of the invention provide enhanced affinity and/or selectivity of ligand binding to a receptor or receptor family through the synergistic action of the common ligand mimic and specificity ligand which compose the bi-ligand. The present invention also provides combinatorial libraries containing the common ligand mimics and bi-ligands of the invention. Further, the present invention provides methods for manufacturing the common ligand mimics and bi-ligands of the invention and methods for assaying the combinatorial libraries of the invention.

  本发明提供了作为受体家族通用配体的通用配体模拟物。本发明还提供了含有这些通用配体模拟物的双配体。本发明的双配体通过通用配体模拟物和组成双配体的特异性配体的协同作用，提供了对受体或受体家族的配体结合的增强亲和力和/或选择性。本发明还提供了含有通用配体模拟物和本发明的双配体的组合库。此外，本发明还提供了制造通用配体模拟物和本发明的双配体的方法以及检测本发明的组合库的方法。