N-2-丙炔-1-基-甘氨酸 | 58160-95-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-2-丙炔-1-基-甘氨酸
• 英文名称: N-propargylglycine
• 英文别名: 2-(Prop-2-ynylazaniumyl)acetate
• CAS: 58160-95-5
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: XSJLQGMTIHCDSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C (decomp)
• 沸点：
  273.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-丙炔-1-基-甘氨酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-(2,6-Dichloro-benzoylamino)-pent-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC OR PROPHYLACTIC AGENT FOR MULTIPLE SCLEROSIS

  摘要：

  公开号：

  EP2039687B1
• 作为产物：
  描述：

  N-炔丙基甘氨酸乙酯 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-2-丙炔-1-基-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  On-Resin Click-Glycoconjugation of Peptoids

  摘要：

  蛋白胨是一种非天然的肽类低聚物，其侧链与甘氨酸氮相连。为了研究这类低聚物在糖键合后会受到怎样的影响，我们合成了一系列糖基化的蛋白胨。糖基残基与蛋白胨之间的共轭是通过叠氮+炔烃[3+2]环加成反应（点击反应）实现的。糖基化的蛋白胨是通过肌氨酸和糖基化单体分步组装或全局树脂点击糖化反应获得的。我们对不同链长的未糖基化和糖基化蛋白胨进行了 CD 光谱研究，揭示了长度和取代基的相关性。此外，还测试了三种蛋白胨的防冻活性。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083302

文献信息

• An Electrochemical Approach to Designer Peptide α-Amides Inspired by α-Amidating Monooxygenase Enzymes
  作者：Yutong Lin、Lara R. Malins

  DOI：10.1021/jacs.1c05718

  日期：2021.8.4

  amides are accessed in an efficient and epimerization-free approach by pairing an electrochemical oxidative decarboxylation with a tandem hydrolysis/reduction pathway. Resembling Nature’s dual enzymatic approach to bioactive primary α-amides, this method delivers secondary and tertiary amides bearing high-value functional motifs, including isotope labels and handles for bioconjugation. The protocol leverages

  通过将电化学氧化脱羧与串联水解/还原途径配对，以一种有效且无差向异构化的方法获得设计者 C 末端肽酰胺。类似于 Nature 对生物活性伯 α-酰胺的双重酶促方法，该方法提供具有高价值功能基序的仲和叔酰胺，包括同位素标记和用于生物偶联的手柄。该协议利用了 C 末端羧酸盐的固有反应性，与绝大多数蛋白质功能组兼容，并且在没有差向异构化的情况下进行，从而解决了与传统基于耦合的方法相关的主要限制。该方法的实用性通过合成天然产物 acidiphilamide A来举例说明关键的非对映选择性还原，以及生物活性肽和相关类似物，包括抗 HIV 先导肽和重磅炸弹癌症治疗剂亮丙瑞林。
• “Click‐to‐Chelate”: Design and Incorporation of Triazole‐Containing Metal‐Chelating Systems into Biomolecules of Diagnostic and Therapeutic Interest
  作者：Harriet Struthers、Bernhard Spingler、Thomas L. Mindt、Roger Schibli

  DOI：10.1002/chem.200702024

  日期：2008.7.7

  site-specific conjugation of metal chelating systems to biologically relevant molecules is an important contemporary topic in bioinorganic and bioorganometallic chemistry. In this work, we have used the CuI-catalyzed cycloaddition of azides and terminal alkynes to synthesise novel ligand systems, in which the 1,2,3-triazole is an integral part of the metal chelating system. A diverse set of bidentate alkyne

  金属螯合系统与生物学相关分子的位点特异性缀合是生物无机和生物有机金属化学中的重要当代课题。在这项工作中，我们已经使用了CuI催化的叠氮化物和末端炔烃的环加成反应合成新的配体系统，其中1,2,3-三唑是金属螯合系统的组成部分。制备了一组具有不同脂族和芳族主链以及各种供体基团的二齿双炔结构单元。在催化量的CuI存在下，使二齿炔与苄基叠氮化物反应以形成三齿模型配体。螯合剂与[ReBr3（CO）3] 2-反应形成具有不同总体电荷，结构和亲水性的定义明确且稳定的络合物。在所有情况下，配体的三齿配位，观察到包括通过N 3的1,2,3-三唑环。配体系统也可以在低配体浓度下用前体[99 mTc（H2O）3（CO）3] +进行放射性同位素标记。类似地，炔烃与叠氮胸腺嘧啶核苷衍生物反应形成一系列化合物，可以对其进行原位放射性标记以形成单一产物。随后将中性和阳离子型有机金属99 mTc胸腺嘧啶核苷衍生物与人胞质
• Mediating Reductive Charge Shift Reactions in Electron Transport Chains
  作者：Maximilian Wolf、Carmen Villegas、Olga Trukhina、Juan Luis Delgado、Tomás Torres、Nazario Martín、Timothy Clark、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1021/jacs.7b08670

  日期：2017.12.6

  full-fledged family of covalent electron donor–acceptor1–acceptor2 conjugates and their charge-transfer characterization by means of advanced photophysical assays. By virtue of variable excited state energies and electron donor strengths, either Zn(II)Porphyrins or Zn(II)Phthalocyanines were linked to different electron-transport chains featuring pairs of electron accepting fullerenes, that is, C60 and C70.

  我们报告了完整的共价电子供体-受体1-受体2结合物家族的合成，以及通过先进的光物理测定法对其电荷转移进行了表征。凭借可变的激发态能量和电子给体强度，Zn（II）卟啉或Zn（II）酞菁被连接到以成对的电子接受富勒烯（即C 60和C 70）为特征的不同电子传输链上。这样，建立了一个微调的氧化还原梯度，以驱动单向的，从激发态电子供体通过瞬态C 60 •–向C 70 •–进行长距离电荷迁移。。这种策略有助于最大程度地减少从C 60到C 70的还原性短程电荷转移中的能量损失。我们研究的最前沿是从飞秒瞬态吸收光谱测量结果和瞬态吸收光谱的后续计算反卷积推导的激发态动力学。这些为短程电荷转移过程的级联提供了证据，包括两个电子接受富勒烯之间的还原性电荷转移反应，以及受各自间隔基的性质和长度影响的动力学。至关重要的是假设在弱电子耦合下电荷转移反应中的介导态。我们的结果表明三重态-三重态能量转移和电荷转移之间存在密切的关系。
• Cation-Induced Molecular Switching Based on Reversible Modulation of Peptoid Conformational States
  作者：Rosaria Schettini、Chiara Costabile、Giorgio Della Sala、Veronica Iuliano、Consiglia Tedesco、Irene Izzo、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01990

  日期：2018.10.19

  salts, reporting the first case of reversible adaptive switching between defined conformational states induced by cationic guests (Na+ and benzylammonium ion) in the peptoid field. The reported results are based on 1H NMR data, theoretical models, and single-crystal X-ray diffraction analysis. They represent initial steps toward deciphering the unique conformational states of cyclic octamer peptoids

  类肽是N-取代的甘氨酸的寡聚物，具有可预测的折叠和作为客体结合受体分子的强大潜力。在这项贡献中，我们研究了一系列设计的对称环状八聚体类肽（具有甲氧基乙基/炔丙基侧链）作为游离宿主的结构特征，并揭示了它们在四烷基[3,5-bis]钠和烷基铵存在下的形态变化。 （三氟甲基）苯基]硼酸盐，报道了由类肽场中的阳离子客体（Na +和苄基铵离子）诱导的确定构象态之间可逆的自适应转换的第一种情况。报告的结果基于11 H NMR数据，理论模型和单晶X射线衍射分析。它们代表了初步步骤，旨在破解环状八聚体类肽作为超分子宿主的独特构象状态，目的是充分揭示其功能和动力学特性。
• Tertiary Amine Coupling by Oxidation for Selective Labeling of Dimethyl Lysine Post-Translational Modifications
  作者：Benjamin Emenike、Patrick Czabala、Jonathan Farhi、Jagannath Swaminathan、Eric V. Anslyn、Jennifer Spangle、Monika Raj

  DOI：10.1021/jacs.4c00253

  日期：2024.4.17

  these methylation marks. Unfortunately, this remains challenging due to the lack of robust technologies for selectively labeling Kme2. To address this, we present a chemical method named tertiary amine coupling by oxidation (TACO). This method selectively modifies Kme2 to aldehydes using Selectfluor and a base. The resulting aldehydes from Kme2 were then functionalized using reductive amination, thiolamine

  赖氨酸二甲基化 (Kme 2 ) 是一种重要的翻译后修饰 (PTM)，可调节生物过程并与疾病有关。人们对在全球范围内识别这些甲基化标记非常感兴趣。不幸的是，由于缺乏选择性标记 Kme 2的可靠技术，这仍然具有挑战性。为了解决这个问题，我们提出了一种称为叔胺氧化偶联（TACO）的化学方法。该方法使用 Selectflor 和碱选择性地将 Kme 2修饰为醛。然后使用还原胺化、硫醇胺和肟化学对 Kme 2生成的醛进行官能化。我们成功证明了 TACO 在选择性标记具有不同有效负载（包括亲和标签和荧光团）的复杂细胞裂解物混合物中的 Kme 2肽和蛋白质方面的多功能性。我们进一步展示了 TACO 化学在通过荧光测序在单分子水平上鉴定 Kme 2位点的应用。通过对 TACO 修饰的核提取物进行蛋白质组学分析，除了先前已知的 5 个 Kme 2位点之外，我们还发现了新的 30 个 Kme 2位点。我们的工作建立了一种独特的共价修饰