N-2-丙炔基-苯甲酰胺 | 1464-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-2-丙炔基-苯甲酰胺
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-propargylbenzamide；N-(prop-2-ynyl)benzamide；N-(2-propyn-1-yl)benzamide；propargyl benzamide；N-benzoylpropargylamine；N-(2-propynyl)benzamide；3-benzamidopropyne；N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 1464-98-8
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD00544213
• 分子量: 159.188
• InChiKey: GWISAVFRFTWMQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-丙炔基-苯甲酰胺 在 acethylacetonato(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到苄基-2-丙炔胺
  参考文献：
  名称：

  普通和选择性铑催化的苯基硅烷还原酰胺，N-酰基氨基酯和二肽

  摘要：

  本文介绍了使用简单的[Rh（acac）（cod）]将功能化的酰胺（包括N-酰基氨基酯和二肽）选择性还原为相应的胺。在不同的敏感功能部分的存在下，该催化剂表现出优异的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201600535
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 五氟吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-2-丙炔基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用五氟吡啶 (PFP​​) 进行羧酸脱氧氟化和一锅酰胺键形成

  摘要：

  这项工作描述了五氟吡啶 (PFP​​)，一种廉价的市售试剂，在羧酸脱氧氟化成酰氟中的应用。酰氟可以在温和条件下由一系列酸形成。我们还证明 PFP 可用于通过原位生成酰氟形成一锅酰胺键。这种一锅法脱氧氟化酰胺键形成反应可以很容易地以≤94% 的产率获得酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01953
• 作为试剂：
  描述：

  二氟碘乙酸乙酯 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 二氯(N,N,N’,N’-四甲基乙二胺)钯 、 四甲基乙二胺 、 一氧化碳 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 N-2-丙炔基-苯甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 菲 、 、
  参考文献：
  名称：

  仅通过炔烃双官能化合成二氟烷基不饱和β-氨基酸衍生物

  摘要：

  炔烃双官能化是有机合成中的强大策略，可为内部烯烃提供方便的合成入口。该领域的主要挑战被认为是新形成的双键的几何控制（热力学控制或动力学控制）。在本文中，我们报道了一种新颖的方法（通过环状化合物的断裂）来完全控制烯烃的区域选择性。由于氟原子的特殊性质，该产物二氟烷基不饱和β-氨基酸衍生物在一些重要的药物中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02440

文献信息

• The core of the matter – arene substitution determines the coordination and catalytic behaviour of tris(1-phosphanyl-1′-ferrocenylene)arene gold(<scp>i</scp>) complexes
  作者：Axel Straube、Peter Coburger、Marvin Michak、Mark R. Ringenberg、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1039/d0dt02743j

  日期：——

  effects on their coordination behaviour towards gold(I). Depending on the arene (s-triazine, benzene, or trifluorobenzene), four different coordination modes can be distinguished and their preference has been rationalised using computational methods. The corresponding 1:1 ligand-to-metal complexes, studied by variable-temperature NMR spectroscopy, revealed fluctional behaviour in solution. Given the presence

  改变C3对称的三（二茂铁基）亚芳基的三膦烷的芳烃核对它们对金（I）的配位行为具有深远的影响。根据芳烃（s-三嗪，苯或三氟苯）的不同，可以区分出四种不同的配位模式，并已使用计算方法对它们的偏好进行了合理化处理。通过变温NMR光谱研究了相应的1：1配体与金属的络合物，揭示了溶液中的波动行为。考虑到每个配合物最多存在三个或六个二茂铁间隔基，对其电化学进行了研究。配合物的氧化还原响应性质可以有利地用于N-（2-丙炔-1-基）苯甲酰胺的催化闭环异构化中，其中基于苯的2：
• Cu(I)-Catalyzed Synthesis of Dihydropyrimidin-4-ones toward the Preparation of β- and β³-Amino Acid Analogues
  作者：Basker Rajagopal、Ying-Yu Chen、Chun-Chi Chen、Xuan-Yu Liu、Huei-Ren Wang、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1021/jo402670d

  日期：2014.2.7

  A copper(I)-catalyzed synthesis of substituted dihydropyrimidin-4-ones from propargyl amides via the formation of ketenimine intermediate has been successfully developed; the synthesis afforded good isolated yields (80–95%). The mild reaction conditions at room temperature allow the reaction to proceed to completion in a few hours without altering the stereochemistry. Further, by involving a variety

  已经成功地开发了铜（I）催化炔酮胺中间体从炔丙基酰胺合成取代的二氢嘧啶-4-酮。合成得到良好的分离产率（80-95％）。室温下温和的反应条件可使反应在数小时内完成，而无需改变立体化学。另外，通过涉及多种反应性亲核试剂，将得到的被取代的二氢嘧啶-4-酮被优雅转化成相应的β-和β 3 -氨基酸的类似物。
• Merging gold catalysis, organocatalytic oxidation, and Lewis acid catalysis for chemodivergent synthesis of functionalized oxazoles from N-propargylamides
  作者：Shaoyu Mai、Changqing Rao、Ming Chen、Jihu Su、Jiangfeng Du、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7cc05746f

  日期：——

  Novel catalytic systems consisting of cationic gold complexes, N-hydroxyphthalimide (NHPI), and transition-metal-based Lewis acids have been developed for the one-pot synthesis of functionalized oxazoles from N-propargylamides with excellent functional group tolerance. These transformations demonstrated the excellent compatibility of homogeneous gold catalysis with organocatalytic oxidative carbon–nitrogen

  已经开发了由阳离子金络合物，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和过渡金属基路易斯酸组成的新型催化体系，用于由一锅法从具有良好官能团耐受性的N-炔丙基酰胺合成官能化的恶唑。这些转变证明了均相金催化与使用亚硝酸叔丁酯作为末端氧化剂的有机催化氧化碳-氮键形成的优异相容性。此外，根据不同的合成要求，可以一锅法轻松合成恶唑腈或羧酰胺。
• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• Glycosyl triazoles as novel insect β-N-acetylhexosaminidase OfHex1 inhibitors: Design, synthesis, molecular docking and MD simulations
  作者：Lili Dong、Shengqiang Shen、Wei Chen、Huizhe Lu、Dongdong Xu、Shuhui Jin、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.032

  日期：2019.6

  furnacalis (Guenée) and inhibition of this enzyme has been considered a promising strategy for the development of eco-friendly pesticides. In this article, based on the structure of the catalytic domains of OfHex1, a series of novel glycosyl triazoles were designed and synthesized via Cu-catalyzed azide-alkyne [3+2] cycloaddition reaction. To investigate the potency and selectivity of these glycosyl triazoles

  昆虫酶GH20β-N-乙酰基-d-己糖胺酶OfHex1代表在农业害虫Ostrinia furnacalis（Guenée）中发现的一种重要的几丁质分解酶，对这种酶的抑制被认为是开发环保农药的一种有前途的策略。本文基于OfHex1催化结构域的结构，设计并通过Cu催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应合成了一系列新型糖基三唑。为了研究这些糖基三唑的效力和选择性，研究了对OfHex1和HsHexB（人β-N-乙酰基己糖胺酶B）的抑制活性。特别地，化合物17c（OfHex1，Ki ＝28.68μM； HsHexB，Ki＞100μM）显示出对OfHex1的合适的活性和选择性。此外，使用分子对接和MD模拟研究了OfHex1对17c的可能抑制机制。结构-活性关系结果以及形成的结合模式可能为新型OfHex1抑制剂的进一步开发提供有希望的见识。