(+/-)-β-herbertenol | 81784-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-β-herbertenol
• 英文别名: (-)-β-herbertenol；β-herbertenol；α-cuprenene；(+/-)-herbertenol；2-Methyl-4-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)phenol
• CAS: 81784-09-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: QJUBWAMLEYNCBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogensulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 188.5h， 生成 (+/-)-β-herbertenol
  参考文献：
  名称：

  Bryophyte Constituents; 6: Synthesis of Herbertene-Derived Sesquiterpenes from Herberta adunca

  摘要：

  高效全合成法被描述为从Herberta adunca中获得的消旋倍半萜烯herbertenolide（2）、α-herbertenol（3）和β-herbertenol（4）。外消旋体-herbertenolide（[+]-2）由手性纯的（-）-乙基（1R）-1-甲基-2-氧代环戊烷羧酸乙酯（9）制备，该物质通过面包酵母还原乙基2-氧代环戊烷羧酸乙酯（19）获得。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4309

文献信息

• Total synthesis of (±)-1,13-herbertenediol, (±)-α-herbertenol and (±)-β-herbertenol
  作者：A. Srikrishna、G. Satyanarayana

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02734-x

  日期：2003.1

  Total synthesis of α-herbertenol, β-herbertenol and 1,13-herbertenediol, employing a Claisen rearrangement and ring-closing metathesis as key reactions for the generation of the cyclopentane containing vicinal quaternary carbons, has been described.

  已经描述了使用克莱森重排和闭环易位作为关键反应生成α-二十二烯醇，β-二十二烯醇和1,13-二十二烯二醇的全合成，该反应是生成含邻位季碳的环戊烷的关键反应。
• New total synthesis of (±)-herbertene, (±)-β-herbertenol and (±)-herbertenediol
  作者：Pranab Dutta Gupta、Ashutosh Pal、Arnab Roy、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01298-3

  日期：2000.9

  The total syntheses of the herbertane sesquiterpenes (±)-herbertene (1), (±)-β-herbertenol (2) and (±)-herbertenediol (5) have been successfully accomplished involving copper-catalysed conjugate addition of Grignard reagents to unsaturated compounds and α,α-dimethylation of primary esters as key reactions.

  赫伯坦倍半萜烯（±）-香波烯（1），（±）-β-香波烯醇（2）和（±）-香波烯二醇（5）的总合成已成功完成，其中涉及将铜催化剂与格氏试剂共轭加成到不饱和化合物和伯酯的α，α-二甲基化反应为关键反应。
• Stereoselective total syntheses of (±)-1,14-herbertenediol and (±)-tochuinyl acetate and facile total syntheses of (±)-α-herbertenol, (±)-β-herbertenol and (±)-1,4-cuparenediol
  作者：Tapas Paul、Ashutosh Pal、Pranab Dutta Gupta、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02674-6

  日期：2003.1

  Stereoselective total syntheses of (+/-)-1,14-herbertenediol (7) and (+/-)-tochuinyl acetate (10) and facile total syntheses of (+/-)-a=alpha-herbertenol (2), (+/-)-beta-herbertenol (3) and (+/-)-1,4-cuparenediol (8) have been successfully accomplished involving intramolecular cyclisation of 3-aryl-3-methyl-6-bromohexanoates and in situ methylation of the resulting cyclopentanecarboxylates as the key reactions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An efficient synthesis of (±)-β-herbertenol by a 1,3-cyclopentadione annelation strategy
  作者：Subhash P Chavan、Rajendra K Kharul、Ramesh R Kale、Dushant A Khobragade

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00236-9

  日期：2003.4

  A simple and efficient synthesis of sesquiterpene (+/-)-beta-herebertenol is described. The formation of cyclopentadione onto the aromatic moiety is the key feature of this protocol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Bryophyte Constituents; 6: Synthesis of Herbertene-Derived Sesquiterpenes from Herberta adunca
  作者：Theophil Eicher、Frank Servet、Andreas Speicher

  DOI：10.1055/s-1996-4309

  日期：1996.7

  Efficient total syntheses are described for the racemic sesquiterpenes herbertenolide (2), α-herbertenol (3) and β-herbertenol (4) from Herberta adunca. ent-Herbertenolide [(+)-2] was prepared from enantiopure (-)-ethyl (1R)-1-methyl-2-oxocyclopentanecarboxylate (9) obtained from ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate (19) via reduction with baker’s yeast.

  高效全合成法被描述为从Herberta adunca中获得的消旋倍半萜烯herbertenolide（2）、α-herbertenol（3）和β-herbertenol（4）。外消旋体-herbertenolide（[+]-2）由手性纯的（-）-乙基（1R）-1-甲基-2-氧代环戊烷羧酸乙酯（9）制备，该物质通过面包酵母还原乙基2-氧代环戊烷羧酸乙酯（19）获得。