(E)-3-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enal | 947595-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enal
• CAS: 947595-43-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: MZFPABCUUCXGCH-MUNZNRDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enal 、 diethylzinc 在 (S)-(+)-DPMPM 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(1E,3S)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Agelastatin A by [3.3] Sigmatropic Rearrangement of Allyl Cyanate

  摘要：

  Total synthesis of (-)-agelastatin A has been achieved starting from L-arabitol. The highlights in our synthesis include the preparation of vicinal diamine moiety by [3.3] sigmatropic rearrangement of allyl cyanate and construction of central ring-C with ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol0709735
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-arabitol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 56.58h， 生成 (E)-3-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Agelastatin A by [3.3] Sigmatropic Rearrangement of Allyl Cyanate

  摘要：

  Total synthesis of (-)-agelastatin A has been achieved starting from L-arabitol. The highlights in our synthesis include the preparation of vicinal diamine moiety by [3.3] sigmatropic rearrangement of allyl cyanate and construction of central ring-C with ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol0709735

文献信息

• Synthesis of (−)-Agelastatin A by [3.3] Sigmatropic Rearrangement of Allyl Cyanate
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Tomonori Yamaoka、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1021/ol0709735

  日期：2007.8.1

  Total synthesis of (-)-agelastatin A has been achieved starting from L-arabitol. The highlights in our synthesis include the preparation of vicinal diamine moiety by [3.3] sigmatropic rearrangement of allyl cyanate and construction of central ring-C with ring-closing metathesis.