(2S,5S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2-methyl-6-[(2S)-oxiran-2-yl]hexan-3-one | 1027586-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2-methyl-6-[(2S)-oxiran-2-yl]hexan-3-one
• CAS: 1027586-46-4
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: YWLUQYZAMWLFEX-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2-methyl-6-[(2S)-oxiran-2-yl]hexan-3-one 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (2S,3R)-4-[(2R,4S,6R,8R,10S)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-10-methoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-2-methylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Altohyrtins（海绵抑素）的合成研究：C15–C28（CD）螺缩醛部分的合成

  摘要：

  高度催乳素（海绵抑素）的C15–C28部分是由（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯，d-阿拉伯糖醇和双丙酮-d-葡萄糖通过二噻吩偶联并以环氧化物为关键片段偶联而制备的。过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00237-9
• 作为产物：
  描述：

  D-Arabitol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 乙酰溴 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,5S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2-methyl-6-[(2S)-oxiran-2-yl]hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Altohyrtins（海绵抑素）的合成研究：C15–C28（CD）螺缩醛部分的合成

  摘要：

  高度催乳素（海绵抑素）的C15–C28部分是由（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯，d-阿拉伯糖醇和双丙酮-d-葡萄糖通过二噻吩偶联并以环氧化物为关键片段偶联而制备的。过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00237-9

文献信息

• Synthetic studies on altohyrtins (spongistatins): synthesis of the C15–C28 (CD) spiroacetal portion
  作者：Takeshi Terauchi、Taro Terauchi、Ippei Sato、Tomoharu Tsukada、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00237-9

  日期：2000.4

  The C15–C28 portion of altohyrtins (spongistatins) was prepared in a convergent manner from methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropionate, d-arabitol, and diacetone-d-glucose via dithiane couplings with epoxides as the key segment coupling process.

  高度催乳素（海绵抑素）的C15–C28部分是由（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯，d-阿拉伯糖醇和双丙酮-d-葡萄糖通过二噻吩偶联并以环氧化物为关键片段偶联而制备的。过程。