(2R,4R,5S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-1-[(2S)-oxiran-2-yl]hexane-2,4-diol | 281670-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4R,5S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-1-[(2S)-oxiran-2-yl]hexane-2,4-diol
• CAS: 281670-32-4
• 化学式: C₁₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 304.502
• InChiKey: GANITIKXMXETKC-XDQVBPFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-1-[(2S)-oxiran-2-yl]hexane-2,4-diol 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 (2R,4S,6S,8S,10S)-10-Methoxy-8-[(4R,5S)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-2-trityloxymethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Altohyrtins（海绵抑素）的合成研究：C15–C28（CD）螺缩醛部分的合成

  摘要：

  高度催乳素（海绵抑素）的C15–C28部分是由（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯，d-阿拉伯糖醇和双丙酮-d-葡萄糖通过二噻吩偶联并以环氧化物为关键片段偶联而制备的。过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00237-9
• 作为产物：
  描述：

  D-Arabitol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 乙酰溴 、 碘 、 碳酸氢钠 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,4R,5S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-1-[(2S)-oxiran-2-yl]hexane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Altohyrtins（海绵抑素）的合成研究：C15–C28（CD）螺缩醛部分的合成

  摘要：

  高度催乳素（海绵抑素）的C15–C28部分是由（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯，d-阿拉伯糖醇和双丙酮-d-葡萄糖通过二噻吩偶联并以环氧化物为关键片段偶联而制备的。过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00237-9

文献信息

• Synthetic studies on altohyrtins (spongistatins): synthesis of the C15–C28 (CD) spiroacetal portion
  作者：Takeshi Terauchi、Taro Terauchi、Ippei Sato、Tomoharu Tsukada、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00237-9

  日期：2000.4

  The C15–C28 portion of altohyrtins (spongistatins) was prepared in a convergent manner from methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropionate, d-arabitol, and diacetone-d-glucose via dithiane couplings with epoxides as the key segment coupling process.

  高度催乳素（海绵抑素）的C15–C28部分是由（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯，d-阿拉伯糖醇和双丙酮-d-葡萄糖通过二噻吩偶联并以环氧化物为关键片段偶联而制备的。过程。