(1S,3R)-2,2-dimethyl-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol | 113472-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3R)-2,2-dimethyl-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 113472-76-7
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: VQLUQNRYYZEGIJ-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-2,2-dimethyl-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 18-冠醚-6 、 bromomagnesium thioureide 、 2-fluoropyridinium tosylate 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 71.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Glycinoeclepin A 的全合成

  摘要：

  描述了对大豆胞囊线虫的天然孵化刺激物甘氨酸环素 A 的全合成。该合成包括 32 个步骤，来自 (5) - (-) - 香芹酮的总产率为 0.4%。发现合成样品的孵化刺激活性与天然样品的没有区别。

  DOI：

  10.1021/ja00214a064
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-羟基-2,2-二甲基环己酮 在 盐酸 、 二甲氧基乙烷 、 sodium trimethoxyborohydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 (1S,3R)-2,2-dimethyl-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Glycinoeclepin A 的全合成

  摘要：

  描述了对大豆胞囊线虫的天然孵化刺激物甘氨酸环素 A 的全合成。该合成包括 32 个步骤，来自 (5) - (-) - 香芹酮的总产率为 0.4%。发现合成样品的孵化刺激活性与天然样品的没有区别。

  DOI：

  10.1021/ja00214a064