2,6-diethyl-2,3,6-trimethylpiperidine N-oxyl | 61746-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,6-diethyl-2,3,6-trimethylpiperidine N-oxyl
• 英文别名: 2,6-diethyl-2,3,6-trimethyl-piperidin-1-N-oxyl
• CAS: 61746-17-6
• 化学式: C₁₂H₂₄NO
• 分子量: 198.329
• InChiKey: NFPWZJOOQWFHPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diethyl-2,3,6-trimethylpiperidine N-oxyl 在 叔丁基过氧化氢 、 CuCl2 、 Na₂S₂O₅ 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙基苯 、 水 为溶剂， 以41.5 g (91%)的产率得到2,6-Diethyl-2,3,6-trimethyl-1-(1-phenyl-ethoxy)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of amine ethers from secondary amino oxides

  摘要：

  公式（A）的胺醚式化合物，其中a为1或2；当a为1时，E为E′；当a为2时，E为L；E′为C1-C36烷基；C3-C18烯基；C2-C18炔基；C5-C18环烷基；C5-C18环烯基；具有7到12个碳原子的饱和或不饱和脂肪环二元或三元碳氢化合物的基团；被卤素取代的C2-C7烷基或C3-C7烯基；C7-C15芳基烷基或C7-C15芳基烷基被C1-C4烷基或苯基取代；或E′为公式（VII）中所述的基团；T′为三级C4-C18烷基或苯基，其未被取代或被卤素、OH、COOR21或C（O）—R22取代；或T′为C5-C12环烷基；C5-C12环烷基被至少一个O或—NR18—打断；具有7-18个碳原子的多环烷基基团，或相同的基团，其被至少一个O或—NR18—打断；或T′为—C（G1）（G2）—T″；或被F（I）取代的C1-C18烷基或C5-C12环烷基，其中T″为氢、卤素、NO2、氰基，或是由1-50个碳原子组成的一价有机基团；或T″和T′一起形成一个二价的有机连接基团，与受阻胺氮原子和被G1和G2取代的四价碳原子一起完成一个可选择取代的五元或六元环结构；所有其他残基如权利要求1所定义，通过在有机过氧化物和铜或铜化合物的存在下与烃E1—H或H—L—H反应，从相应的N-氧代受阻胺前体中获得良好的收率。本方法的产物可用作有机材料的聚合物调节剂和/或光稳定剂。

  公开号：

  US20030171461A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diethyl-2,3,6-trimethylpiperidine 在 过氧乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2,6-diethyl-2,3,6-trimethylpiperidine N-oxyl
  参考文献：
  名称：

  氧化性颈缩丙烯酰化反应用于以硝态氮为氧化剂立体选择性合成四取代烯烃

  摘要：

  一二三 在高度立体选择性氧化的Pd催化的Heck芳基化反应中，一氧化氮和二氧用作氧化剂，其中芳基硼酸用于合成三芳基烷基取代的烯烃。该反应在室温下在非常温和的条件下发生。例如，丙烯酸甲酯的三重顺序芳基化是Z-他莫昔芬立体选择性合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201108211
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-3-phenylacrylate 在 potassium fluoride 、 2,6-diethyl-2,3,6-trimethylpiperidine N-oxyl 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2E)-3-{4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl}-2,3-diphenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氧化性颈缩丙烯酰化反应用于以硝态氮为氧化剂立体选择性合成四取代烯烃

  摘要：

  一二三 在高度立体选择性氧化的Pd催化的Heck芳基化反应中，一氧化氮和二氧用作氧化剂，其中芳基硼酸用于合成三芳基烷基取代的烯烃。该反应在室温下在非常温和的条件下发生。例如，丙烯酸甲酯的三重顺序芳基化是Z-他莫昔芬立体选择性合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201108211

文献信息

• [EN] CATIONIC ALKOXYAMINES AND THEIR USE IN PRODUCING NANO PARTICLES FROM NATURAL OR SYNTHETIC CLAYS<br/>[FR] ALKOXYAMINES CATIONIQUES ET UTILISATION DANS LA PRODUCTION DE NANOPARTICULES A PARTIR D'ARGILES NATURELLES OU SYNTHETIQUES
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2004000809A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The instant invention relates to cationic alkoxyamines, which are useful as polymerization initiators/regulators in a controlled stable free radical polymerization process to produce intercalated and/or exfoliated nanoparticles from natural or synthetic clays. The invention also relates to improved nanocomposites produced by this process and to the use of these nanocomposite compositions as, for example, coatings, sealants, caulks, adhesives and as plastic additives.

  该瞬时发明涉及阳离子烷氧胺，其在受控稳定自由基聚合过程中作为聚合引发剂/调节剂，用于从天然或合成黏土中产生层间和/或剥离的纳米粒子。该发明还涉及通过这一过程生产的改进纳米复合材料，以及将这些纳米复合物组合物用作例如涂料、密封剂、填缝剂、粘合剂和塑料添加剂。
• Intramolecular Radical Carboaminoxylation of Aryl Amines
  作者：Armido Studer、Marcel Hartmann、Carolin Gerleve

  DOI：10.1055/s-0035-1560770

  日期：——

  Cyclizing radical carboaminoxylation of various aryl amines is presented. The aryl diazonium salts in situ generated from the corresponding aryl amines are reduced by tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) to give the corresponding aryl radicals. These aryl radicals undergo 5-exo and 6-exo cyclization. Subsequent trapping with TEMPO or various other nitroxides provides the corresponding cyclized carboaminoxylated

  介绍了各种芳胺的环化自由基羧基氧基化。由相应的芳胺原位生成的芳基重氮盐被四正丁基碘化铵 (TBAI) 还原，得到相应的芳基。这些芳基经历 5-exo 和 6-exo 环化。随后用 TEMPO 或各种其他氮氧化物捕集以中等至非常好的产率提供相应的环化羧基氨基氧化产物。
• Oxidative Heck Arylation for the Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Olefins Using Nitroxides as Oxidants
  作者：Zhiheng He、Sylvia Kirchberg、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201108211

  日期：2012.4.10

  and dioxygen serve as oxidants in highly stereoselective oxidative Pd‐catalyzed Heck arylations in which aryl boronic acids are used to synthesize triarylalkyl‐substituted olefins. The reactions occur under very mild conditions at room temperature. As an example, the threefold sequential arylation of methyl acrylate is the crucial step in the stereoselective synthesis of Z‐Tamoxifen.

  一二三 在高度立体选择性氧化的Pd催化的Heck芳基化反应中，一氧化氮和二氧用作氧化剂，其中芳基硼酸用于合成三芳基烷基取代的烯烃。该反应在室温下在非常温和的条件下发生。例如，丙烯酸甲酯的三重顺序芳基化是Z-他莫昔芬立体选择性合成的关键步骤。
• Process for the synthesis of amine ethers from secondary amino oxides
  申请人：——

  公开号：US20030171461A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  An amine ether of formula (A) wherein a is 1 or 2; and when a is 1, E is E′; when a is 2, E is L; E′ is C 1 -C 36 alkyl; C 3 -C 18 alkenyl; C 2 -C 18 alkinyl; C 5 -C 18 cycloalkyl; C 5 -C 18 cycloalkenyl; a radical of a saturated or unsaturated aliphatic bicyclic or bricyclic hydrocarbon of 7 to 12 carbon atoms; C 2 -C 7 alkyl or C 3 -C 7 alkenyl substituted by halogen; C 7 -C 15 aralkyl or C 7 -C 15 aralkyl substituted by C 1 -C 4 alkyl or phenyl; or E′ is a radical of formula (VII) as explained in claim 1; T′ is tertiary C 4 -C 18 alkyl or phenyl, each of which are unsubstituted or substituted by halogen, OH, COOR 21 or C(O)—R 22 ; or T′ is C 5 -C 12 cycloalkyl; C 5 -C 12 cacloalkyl which is interrupted by at least one O or —NR 18 —; a polycyclic alkyl radical having 7-18 carbon atoms, or the same radical which is interrupted by at least one O or —NR 18 —; or T′ is —C(G 1 )(G 2 )—T″; or C 1 -C 18 alkyl or C 5 -C 12 cycloalkyl substituted by F(I)T″ is hydrogen, halogen, NO 2 , cyano, or is a monovalent organic radical comprising 1-50 carbon atoms; or T″ and T′ together form a divalent organic linking group completing, together with the hindered amine nitrogen atom and the quaternary carbon atom substituted by G 1 and G 2 , an optionally substituted five- or six-membered ring structure; and all other residues are as defined in claim 1, are obtained in good yield from the corresponding N-oxyl hindered amine precursor by reaction with a hydrocarbon E 1 —H or H—L—H in the presence of an organic hydroperoxide and a catalytic amount of copper or a copper compound. The products of present process find utility as polymerization regulators and/or light stabilizers for organic material.

  公式（A）的胺醚式化合物，其中a为1或2；当a为1时，E为E′；当a为2时，E为L；E′为C1-C36烷基；C3-C18烯基；C2-C18炔基；C5-C18环烷基；C5-C18环烯基；具有7到12个碳原子的饱和或不饱和脂肪环二元或三元碳氢化合物的基团；被卤素取代的C2-C7烷基或C3-C7烯基；C7-C15芳基烷基或C7-C15芳基烷基被C1-C4烷基或苯基取代；或E′为公式（VII）中所述的基团；T′为三级C4-C18烷基或苯基，其未被取代或被卤素、OH、COOR21或C（O）—R22取代；或T′为C5-C12环烷基；C5-C12环烷基被至少一个O或—NR18—打断；具有7-18个碳原子的多环烷基基团，或相同的基团，其被至少一个O或—NR18—打断；或T′为—C（G1）（G2）—T″；或被F（I）取代的C1-C18烷基或C5-C12环烷基，其中T″为氢、卤素、NO2、氰基，或是由1-50个碳原子组成的一价有机基团；或T″和T′一起形成一个二价的有机连接基团，与受阻胺氮原子和被G1和G2取代的四价碳原子一起完成一个可选择取代的五元或六元环结构；所有其他残基如权利要求1所定义，通过在有机过氧化物和铜或铜化合物的存在下与烃E1—H或H—L—H反应，从相应的N-氧代受阻胺前体中获得良好的收率。本方法的产物可用作有机材料的聚合物调节剂和/或光稳定剂。