methyl (2R)-2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 866331-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 866331-50-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: XGWMCXYFZJOJEJ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (2R)-1-tert-butyl 2-methyl 2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-开脑素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了有效的AMPA / KA受体拮抗剂（-）-解脑磷脂（1）及其三种非对映异构体的全合成。该合成具有严格的底物控制操作，可从α-羟甲基谷氨酸4开始对α-甲酰基谷氨酸3进行操作。通过立体选择性反应的操作，可以有效地构建必需的2R，3S，7R-立体中心：7的二羟基化，然后叠氮化物取代相应的硫代碳酸盐10并与铜介导的酰酰亚胺离子21的烯丙基化反应同时通过AlCl3 / Me2S去除26个中的所有保护基，得到1。

  DOI：

  10.1021/ol0515154
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-tert-butyl 2-methyl 2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2R)-2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2,5-Di- and 2,2,5-Trisubstituted Pyrrolidines by Allylation Reaction of Acyliminium Ion

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)61

文献信息

• An Enantioselective Formal Synthesis of (+)-Lactacystin from Hydroxymethyl Glutamic Acid (HMG)
  作者：Christopher Hayes、Abdul Hameed、Alexander Blake

  DOI：10.1055/s-0029-1219207

  日期：2010.3

  A formal synthesis of (+)-lactacystin from hydroxymethylglutamic acid (HMG), with an alkylidene carbene insertion reaction being used to construct the key nitrogen-bearing quaternary centre has been completed. Our route intercepts that of Shibasaki at an advanced pyrrolidinone intermediate, from which the synthesis can be completed following Donohoe's route.

  由羟甲基谷氨酸 (HMG) 正式合成 (+)-lactacystin，并使用亚烷基卡宾插入反应构建关键的含氮季铵中心。我们的路线在高级吡咯烷酮中间体处拦截了 Shibasaki 的路线，从中可以按照 Donohoe 的路线完成合成。