1,5-二羟基-3,4-二甲氧基-10-甲基-9(10H)-吖啶酮 | 86680-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,5-二羟基-3,4-二甲氧基-10-甲基-9(10H)-吖啶酮
• 英文名称: Citrusinine-I
• 英文别名: 1,5-dihydroxy-3,4-dimethoxy-10-methyl-9(10H)-acridone；1,5-dihydroxy-3,4-dimethoxy-N-methylacridone；citrusinine I；citrusinion I；1,5-dihydroxy-3,4-dimethoxy-10-methylacridin-9-one
• CAS: 86680-32-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: UTEAJHNFBCLZHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-208 °C
• 沸点：
  567.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,5-二羟基-3,4-二甲氧基-10-甲基-9(10H)-吖啶酮 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以8 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  柑桔（芸香科）的生物活性a啶酮生物碱及其衍生物

  摘要：

  上的植物化学研究枳壳导致了一个新的分离和表征开环tirucallane，即1 β羟基-3,4- secotirucalla-4（28）-7,24三烯-3,21-二酸（1） ，连同先前报道的化合物citracridone I（2），citruisinine II（3），citracridone II（4），5-hydroxynoracronycine（5），citpressine II（6），citpressine I（7），bundamine（8），8-羟基-6-甲氧基-3- pentylisocoumarin（9），xanthyletin（10），clausarin（11），（è）-suberenol（12），transgleinadiene（13），methoxysuberenol（14），fridelin（15），羽扇豆醇（16），柠檬苦素（17），豆甾醇的混合物，和β谷甾醇（18）和β谷甾醇-3-

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2018.12.010
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 碘 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 1,5-二羟基-3,4-二甲氧基-10-甲基-9(10H)-吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Acridone Alkaloid Citrusinine-I and Its Derivatives.

  摘要：

  通过乌尔曼反应、环化以及用三氟化硼醚化物和溴化锂在 1 位进行选择性去甲基化的方法，首次合成了具有强效抗病毒活性的天然吖啶酮生物碱 Citrusinine-I（1）。此外，还合成了 1, 5, 6-三羟基-3-甲氧基-9(10H)-吖啶酮 (2a) 和 1, 5, 6-三羟基-3-甲氧基-10-甲基-9(10H)-吖啶酮 (2b)。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.445

文献信息

• Acridone alkaloids. VII. Constituents of Citrus sinensis Osbeck var. brasiliensis Tanaka. Isolation and characterization of three new acridone alkaloids, and a new coumarin.
  作者：TIANSHUNG WU、HIROSHI FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.901

  日期：——

  Fractionation and chromatography of the acetone extract of the root bark of Citrus sinensis OSBECK var. brasiliensis TANAKA (Rutaceae) afforded three new acridone alkaloids namely citrusinie-I, -II and citbrasine and a new coumarin, ethylsuberenol. The structures of citrusinine-I, -II, and citbrasine, and ethylasuberenol were characterized as 1a, 2a, 3, and 6, respectively. Citracridone-I (4), suberenol (7), suberosin (8), crenulatin (9), xanthoxyletin (10), xanthyletin (11), nordentatin (12), elemol (13), and p-hydroquinone were also isolated.

  对芸香科植物柑橘（Citrus sinensis OSBECK var.枸橼酸内酯-I、-II、枸橼酸内酯和乙基琥珀烯醇的结构特征分别为 1a、2a、3 和 6。此外，还分离出了枸橼甙元-I（4）、亚伯烯醇（7）、亚伯甙元（8）、枸椽甙元（9）、黄蜱甙元（10）、黄蜱甙元（11）、糯稻甙元（12）、榄香酚（13）和对氢醌。
• Syntheses of the Acridone Alkaloid Citrusinine-I and Its Derivatives.
  作者：Nobuharu KATO、Masanobu FUJITA、Ken-ichi FUJIMURA、Yoichi KAWASHIMA、Yukihiro NISHIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.41.445

  日期：——

  Citrusinine-I (1), a naturally occurring acridone alkaloid with potent anitiviral activity, was synthesized for the first time, via a route involving Ulmann reaction, cyclization, and selective demethylation at the 1-position with boron trifluoride etherate and lithium bromide. 1, 5, 6-Trihydroxy-3-methoxy-9(10H)-acridone (2a) and 1, 5, 6-trihydroxy-3-methoxy-10-methyl-9(10H)-acridone (2b) were also synthesized.

  通过乌尔曼反应、环化以及用三氟化硼醚化物和溴化锂在 1 位进行选择性去甲基化的方法，首次合成了具有强效抗病毒活性的天然吖啶酮生物碱 Citrusinine-I（1）。此外，还合成了 1, 5, 6-三羟基-3-甲氧基-9(10H)-吖啶酮 (2a) 和 1, 5, 6-三羟基-3-甲氧基-10-甲基-9(10H)-吖啶酮 (2b)。
• Bioactive acridone alkaloids and their derivatives from Citrus aurantium (Rutaceae)
  作者：Samuel Magloire Bissim、Sidonie Béatrice Kenmogne、Alain Tadjong Tcho、Mehreen Lateef、Ayaz Ahmed、Emmanuel Ngeufa Happi、Jean Duplex Wansi、Muhammad Shaiq Ali、Alain François Kamdem Waffo

  DOI：10.1016/j.phytol.2018.12.010

  日期：2019.2

  The structures of these compounds were determined by comprehensive spectroscopic analyses of 1D and 2D NMR and EI- and ESI-MS and comparison with the reported data. Above compounds are reported here from this species for the first time. In addition, acetylation of citracridone I (2) and citruisinine II (3) provided the hitherto not reported monoacetyl derivatives 2a and 3a, respectively. Crude extracts

  上的植物化学研究枳壳导致了一个新的分离和表征开环tirucallane，即1 β羟基-3,4- secotirucalla-4（28）-7,24三烯-3,21-二酸（1） ，连同先前报道的化合物citracridone I（2），citruisinine II（3），citracridone II（4），5-hydroxynoracronycine（5），citpressine II（6），citpressine I（7），bundamine（8），8-羟基-6-甲氧基-3- pentylisocoumarin（9），xanthyletin（10），clausarin（11），（è）-suberenol（12），transgleinadiene（13），methoxysuberenol（14），fridelin（15），羽扇豆醇（16），柠檬苦素（17），豆甾醇的混合物，和β谷甾醇（18）和β谷甾醇-3-