5-benzyloxy-1-hydroxy-3,4-dimethoxy-10-methyl-9(10H)-acridone | 149220-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-1-hydroxy-3,4-dimethoxy-10-methyl-9(10H)-acridone
• 英文别名: 1-Hydroxy-3,4-dimethoxy-10-methyl-5-phenylmethoxyacridin-9-one
• CAS: 149220-86-0
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₅
• 分子量: 391.423
• InChiKey: QBQITTUELUWHFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-hydroxy-3,4-dimethoxy-10-methyl-9(10H)-acridone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1,5-二羟基-3,4-二甲氧基-10-甲基-9(10H)-吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Acridone Alkaloid Citrusinine-I and Its Derivatives.

  摘要：

  通过乌尔曼反应、环化以及用三氟化硼醚化物和溴化锂在 1 位进行选择性去甲基化的方法，首次合成了具有强效抗病毒活性的天然吖啶酮生物碱 Citrusinine-I（1）。此外，还合成了 1, 5, 6-三羟基-3-甲氧基-9(10H)-吖啶酮 (2a) 和 1, 5, 6-三羟基-3-甲氧基-10-甲基-9(10H)-吖啶酮 (2b)。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.445
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 碘 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 5-benzyloxy-1-hydroxy-3,4-dimethoxy-10-methyl-9(10H)-acridone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Acridone Alkaloid Citrusinine-I and Its Derivatives.

  摘要：

  通过乌尔曼反应、环化以及用三氟化硼醚化物和溴化锂在 1 位进行选择性去甲基化的方法，首次合成了具有强效抗病毒活性的天然吖啶酮生物碱 Citrusinine-I（1）。此外，还合成了 1, 5, 6-三羟基-3-甲氧基-9(10H)-吖啶酮 (2a) 和 1, 5, 6-三羟基-3-甲氧基-10-甲基-9(10H)-吖啶酮 (2b)。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.445