benzyl (2R,5R)-2-[(1S,2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-1-trimethylsilyloxypropyl]-5-[(2S)-2-[(3,5-dichloro-4-phenylmethoxybenzoyl)amino]-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl]-1-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate | 420107-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,5R)-2-[(1S,2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-1-trimethylsilyloxypropyl]-5-[(2S)-2-[(3,5-dichloro-4-phenylmethoxybenzoyl)amino]-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl]-1-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 420107-68-2
• 化学式: C₆₆H₇₃Cl₂N₃O₁₁Si₂
• 分子量: 1211.4
• InChiKey: LUXKRPJKHWWWIQ-MTTUPMRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.23
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,5R)-2-[(1S,2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-1-trimethylsilyloxypropyl]-5-[(2S)-2-[(3,5-dichloro-4-phenylmethoxybenzoyl)amino]-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl]-1-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium hypochlorite 、 palladium hydroxide - carbon 4-甲氧基-四甲基哌啶氧自由基 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 potassium bromide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丁醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-Kaitocephalin
  参考文献：
  名称：

  基于结构修订的海头脑素的首次合成

  摘要：

  关键步骤是在水溶液中超声处理硝酮（8）和卤化物（11）与锌的新型立体选择性CC键形成反应，完成了谷氨酸受体拮抗剂海德脑素（2）的全合成。kaitocephalin的绝对构型，确认为2 - [R，3小号，4 - [R，7 - [R 9小号。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02255-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1S,3S,7aR)-3-tert-butyl-1-[(1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-3,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 过氧化脲素 、 甲基三氧化铼(VII) 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl (2R,5R)-2-[(1S,2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-1-trimethylsilyloxypropyl]-5-[(2S)-2-[(3,5-dichloro-4-phenylmethoxybenzoyl)amino]-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl]-1-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于结构修订的海头脑素的首次合成

  摘要：

  关键步骤是在水溶液中超声处理硝酮（8）和卤化物（11）与锌的新型立体选择性CC键形成反应，完成了谷氨酸受体拮抗剂海德脑素（2）的全合成。kaitocephalin的绝对构型，确认为2 - [R，3小号，4 - [R，7 - [R 9小号。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02255-9

文献信息

• The first synthesis of kaitocephalin based on the structure revision
  作者：Hidenori Watanabe、Masayuki Okue、Hiroyuki Kobayashi、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02255-9

  日期：2002.1

  A total synthesis of kaitocephalin (2), a glutamate receptor antagonist, was accomplished employing a novel stereoselective CC bond forming reaction of a nitrone (8) and a halide (11) with zinc in aqueous solvent under sonication as a key step. The absolute configuration of kaitocephalin was confirmed to be 2R,3S,4R,7R,9S.

  关键步骤是在水溶液中超声处理硝酮（8）和卤化物（11）与锌的新型立体选择性CC键形成反应，完成了谷氨酸受体拮抗剂海德脑素（2）的全合成。kaitocephalin的绝对构型，确认为2 - [R，3小号，4 - [R，7 - [R 9小号。