(E)-2-[2-(4-bromothiophen-2-yl)vinyl]quinoline | 1469791-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-[2-(4-bromothiophen-2-yl)vinyl]quinoline
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-bromothiophen-2-yl)ethenyl]quinoline
• CAS: 1469791-68-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNS
• 分子量: 316.221
• InChiKey: CRSTWEZNQCZNJP-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[2-(4-bromothiophen-2-yl)vinyl]quinoline 、 4-氯苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到(E)-2-{2-[4-(4-chlorophenyl)thiophen-2-yl]vinyl}quinoline
  参考文献：
  名称：

  具有乙烯基-喹啉单元的新型 4-芳基取代噻吩衍生物的合成和光物理性质

  摘要：

  (E)-2-[2-(4-bromothiophen-2-yl)vinyl] 喹啉是通过 2-甲基-基喹啉和 4-溴噻吩-2-甲醛的酸催化缩合制备的。随后钯催化的与各种芳基硼酸的交叉偶联产生了一系列新型荧光噻吩和喹啉衍生物。产物的结构用IR、1H NMR、13C NMR和元素分析表征。研究了这些衍生物的紫外-可见吸收和光致发光光谱。

  DOI：

  10.3184/174751913x13726023145369
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-噻吩甲醛 、 2-甲基喹啉 在 乙酸酐 作用下， 反应 18.0h， 以60%的产率得到(E)-2-[2-(4-bromothiophen-2-yl)vinyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  具有乙烯基-喹啉单元的新型 4-芳基取代噻吩衍生物的合成和光物理性质

  摘要：

  (E)-2-[2-(4-bromothiophen-2-yl)vinyl] 喹啉是通过 2-甲基-基喹啉和 4-溴噻吩-2-甲醛的酸催化缩合制备的。随后钯催化的与各种芳基硼酸的交叉偶联产生了一系列新型荧光噻吩和喹啉衍生物。产物的结构用IR、1H NMR、13C NMR和元素分析表征。研究了这些衍生物的紫外-可见吸收和光致发光光谱。

  DOI：

  10.3184/174751913x13726023145369

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of Novel 4-Aryl Substituted Thiophen Derivatives with a Vinyl-Quinoline Unit
  作者：Zhaozhe Xu、Dian Yu、Mingxin Yu

  DOI：10.3184/174751913x13726023145369

  日期：2013.7

  (E)-2-[2-(4-bromothiophen-2-yl)vinyl]quinoline was prepared through an acid catalysed condensation of 2-meth-ylquinoline and 4-bromothiophene-2-carbaldehyde. Subsequent palladium-catalysed cross-coupling with various arylboronic acids gave a series of novel fluorescent thiophene and quinoline derivatives. The structures of the products were characterised using IR, 1H NMR, 13C NMR, and elemental analysis

  (E)-2-[2-(4-bromothiophen-2-yl)vinyl] 喹啉是通过 2-甲基-基喹啉和 4-溴噻吩-2-甲醛的酸催化缩合制备的。随后钯催化的与各种芳基硼酸的交叉偶联产生了一系列新型荧光噻吩和喹啉衍生物。产物的结构用IR、1H NMR、13C NMR和元素分析表征。研究了这些衍生物的紫外-可见吸收和光致发光光谱。