minabeolide-3 | 114820-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: minabeolide-3
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-1-[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl]-4,5-dimethyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 114820-25-6
• 化学式: C₂₈H₄₀O₃
• 分子量: 424.624
• InChiKey: NGVZICUXTBJFIV-CCSWOSDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (20S,22S,23S)-23-acetoxy-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-with-24-enolide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 amalgamated zinc 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 水 、 草酸 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 minabeolide-3
  参考文献：
  名称：

  A facile construction of withanolide side chains: synthesis of minabeolide-3

  摘要：

  A stereocontrolled construction of withanolide side chains, withanolide R-type 17, and 27-deoxywithaferin A-type 21, was accomplished from 20-carboxaldehyde 6. The key features of the construction are based on the stereoselective synthesis of the furylcarbinol 12 and its transformation into pyranone derivatives. Synthesis of minabeolide-3 28 was achieved from the key intermediate 18.

  DOI：

  10.1021/jo00036a032

文献信息

• A facile construction of withanolide side chains: synthesis of minabeolide-3
  作者：Masayoshi Tsubuki、Kazuo Kanai、Katsuyuki Keino、Naoto Kakinuma、Toshio Honda

  DOI：10.1021/jo00036a032

  日期：1992.5

  A stereocontrolled construction of withanolide side chains, withanolide R-type 17, and 27-deoxywithaferin A-type 21, was accomplished from 20-carboxaldehyde 6. The key features of the construction are based on the stereoselective synthesis of the furylcarbinol 12 and its transformation into pyranone derivatives. Synthesis of minabeolide-3 28 was achieved from the key intermediate 18.