(E)-2-(4-(trifluoromethyl)styryl)quinoline | 1318193-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-(trifluoromethyl)styryl)quinoline
• 英文别名: 2-(4-(Trifluoromethyl)styryl)quinoline；2-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]quinoline
• CAS: 1318193-04-2
• 化学式: C₁₈H₁₂F₃N
• 分子量: 299.295
• InChiKey: GHLFGQKMVISVSE-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-(trifluoromethyl)styryl)quinoline 在 C₄₅H₂₆B₂F₁₆*2C₉H₇N 、 氢气 作用下， -20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(S,E)-2-(4-(trifluoromethyl)styryl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  螺双环双硼烷催化剂用于喹啉的无金属化学选择和对映选择加氢

  摘要：

  通过C 2对称螺双环二烯与HB（C 6 F 5）2和HB（p C 6 F 4 H）2的硼氢化反应制备了一系列新的螺双环双硼烷催化剂。当用于喹啉加氢时，这些催化剂具有出色的收率和对映体过量，并且显示出高达460的周转率。这些无金属加氢反应的最吸引人的特点是宽泛的官能团耐受性，使该方法可与现有方法互补喹啉加氢的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201900907
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 4-(三氟甲基)苄醇 在 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(E)-2-(4-(trifluoromethyl)styryl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的苄醇好氧氧化脱氢，无金属合成烯基氮杂芳烃和2-氨基喹啉。

  摘要：

  提出了取代苯甲醇（苄醇）与甲基氮杂芳烃或苯乙腈的无金属，碱介导的氧化脱氢偶联反应，分别提供了取代的烯基氮杂芳烃或2-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100420

文献信息

• Direct alkenylation of alkylazaarenes with aldehydes through C(sp3)–H functionalization under catalytic InCl3 activation
  作者：Zaini Jamal、Yong-Chua Teo、Gina Shiyun Lim

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.004

  日期：2016.4

  Under the influence of InCl3 as a Lewis acid catalyst, a methodology on the C(sp3)–H functionalization of alkylazaarenes has been demonstrated through the activation of benzylic C–H bonds towards their addition reaction with the appropriate electrophiles. This methodology was chiefly applied in the direct alkenylation of primary and secondary benzylic C–H bonds of alkylazaarenes with aldehydes. A variety

  在InCl 3作为路易斯酸催化剂的影响下，已通过活化苄基CH键向其与适当亲电试剂的加成反应激活了烷基氮杂芳烃C（sp 3）-H官能化的方法。该方法主要用于烷基氮杂芳烃与醛的伯和仲苄基CH键的直接烯基化反应。以通常良好的产率提供了各种烯基产物，包括用于孟鲁司特和其他相关分子合成的起始烯基中间体。
• Iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes: a green approach to azaarene-substituted α- or β-hydroxy carboxylic derivatives and 2-alkenylazaarenes
  作者：Danwei Pi、Kun Jiang、Haifeng Zhou、Yuebo Sui、Yasuhiro Uozumi、Kun Zou

  DOI：10.1039/c4ra10939b

  日期：——

  An iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes with carbonyls to access the title compounds have been described.

  使用铁催化的C(sp³)-H官能团化方法，将甲基氮杂芳烃与羰基化合物反应，合成了目标化合物。

• Nickel-catalysed direct α-olefination of alkyl substituted N-heteroarenes with alcohols
  作者：Jagadish Das、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c9cc03591e

  日期：——

  dehydrogenative coupling is presented. A simple nickel catalyst system stabilised by readily available nitrogen ligands enables a series of interesting E-configured vinylarenes (confirmed by X-ray crystal-structure analysis) to be synthesised in good to excellent yields with olefin/alkane selectivity of >20 : 1. Hydrogen and water are generated as byproducts and quantitative determination of H2 was performed

  提出了通过脱氢偶联与伯醇催化的烷基杂芳烃的α-烯烃聚合反应。一个简单的镍催化剂体系由易于获得的氮配体稳定，可以合成一系列有趣的E构型乙烯基芳烃（通过X射线晶体结构分析确认），并具有很高的产率，烯烃/烷烃的选择性> 20：1。氢和水作为副产物产生，并进行H 2的定量测定。
• Metal-free oxidative olefination of primary amines with benzylic C–H bonds through direct deamination and C–H bond activation
  作者：Liang Gong、Li-Juan Xing、Tong Xu、Xue-Ping Zhu、Wen Zhou、Ning Kang、Bin Wang

  DOI：10.1039/c4ob01025f

  日期：——

  An oxidative olefination reaction between aliphatic primary amines and benzylic sp3 C–H bonds has been achieved using N-bromosuccinimide as catalyst and tert-butyl hydroperoxide as oxidant. The olefination proceeds under mild metal-free conditions through direct deamination and benzylic C–H bond activation, and provides easy access to biologically active 2-styrylquinolines with (E)-configuration.

  使用N-溴代琥珀酰亚胺作为催化剂，叔丁基过氧化氢作为氧化剂，可实现脂肪族伯胺与苄基sp 3 C–H键之间的氧化烯化反应。通过直接脱氨基和苄基CH键活化，在无金属的温和条件下进行烯化反应，可轻松获得具有（E）构型的具有生物活性的2-苯乙烯基喹啉。
• Iron-Catalyzed Coupling of Methyl <i>N</i>-Heteroarenes with Primary Alcohols: Direct Access to <i>E</i>-Selective Olefins
  作者：Jagadish Das、Mari Vellakkaran、Motahar Sk、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02793

  日期：2019.9.20

  α-olefination of methyl-substituted N-heteroarenes with primary alcohols. The catalytic dehydrogenative coupling enables a series of functionalized E-olefinated N-heteroaromatics with excellent selectivity (>99%). Initial mechanistic studies including deuterium-labeling experiments provide evidence for the participation of the benzylic C-H/D bond of alcohols.

  据报道，一种有效的铁催化体系可用于甲基取代的N-杂芳烃与伯醇的直接α-烯化反应。催化脱氢偶联可实现一系列功能化的E-烯烃化N-杂芳族化合物，具有出色的选择性（> 99％）。包括氘标记实验在内的初步机理研究为醇的苄基CH / D键的参与提供了证据。