2,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2,2-Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetaldehyde；2,2-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₀F₆O
• 分子量: 332.245
• InChiKey: YNZLCQCBNROVGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetaldehyde 在 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-(2,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)-3-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  相转移条件下3-芳基哌啶-2-酮的催化不对称烷基化反应构筑季碳中心。

  摘要：

  通过在相转移条件下3-芳基哌啶-2-酮的不对称烷基化，已经开发出高度对映选择性的在α-位具有手性季碳中心的δ-内酰胺。在该转化中，δ-内酰胺氮原子上的2，2-二芳基乙烯基作为新型保护基和非手性助剂，对于提高反应的收率和对映选择性都起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201913518
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 4,4'-bis(trifluoromethyl)benzophenone 在 正丁基锂 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到2,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  相转移条件下3-芳基哌啶-2-酮的催化不对称烷基化反应构筑季碳中心。

  摘要：

  通过在相转移条件下3-芳基哌啶-2-酮的不对称烷基化，已经开发出高度对映选择性的在α-位具有手性季碳中心的δ-内酰胺。在该转化中，δ-内酰胺氮原子上的2，2-二芳基乙烯基作为新型保护基和非手性助剂，对于提高反应的收率和对映选择性都起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201913518

文献信息

• IMIDAZOLE DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Amgen, Inc

  公开号：EP1802605A1

  公开（公告）日：2007-07-04
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLE UTILISES EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR DE LA VANILLOIDE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2006044527A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  [EN] Therapeutic benzimidazoles and compositions containing them, for the treatment of acute, inflammatory and neuropathic pain, dental pain, general headache, migraine, cluster headache, mixed-vascular and non-vascular syndromes, tension headache, general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, inflammatory pain and associated hyperalgesia and allodynia, neuropathic pain and associated hyperalgesia and allodynia, diabetic neuropathy pain, causalgia, sympathetically maintained pain, deafferentation syndromes, asthma, epithelial tissue damage or dysfunction, herpes simplex, disturbances of visceral motility at respiratory, genitourinary, gastrointestinal or vascular regions, wounds, burns, allergic skin reactions, pruritus, vitiligo, general gastrointestinal disorders, gastric ulceration, duodenal ulcers, diarrhea, gastric lesions induced by necrotising agents, hair growth, vasomotor or allergic rhinitis, bronchial disorders or bladder disorders.
  [FR] L'invention porte sur des benzimidazoles thérapeutiques et des compositions les contenant, pour le traitement de douleurs inflammatoires et neuropathiques aiguës, de douleurs dentaires, de maux de têtes, de migraines, d'algies vasculaires de la face, de syndromes vasculaires mixtes et de syndromes non vasculaires, de maux de tête aigus, d'inflammations générales, d'arthrite, de maladies rhumatismales, de l'arthrose, de troubles intestinaux inflammatoires, de maladies oculaires inflammatoires, de troubles de la vessie inflammatoires ou instables, du psoriasis, des troubles cutanés à tendance inflammatoire, de conditions inflammatoires chroniques, de douleurs inflammatoires et de l'hyperalgie et l'allodynie associées, de douleurs neuropathiques et de l'hyperalgie et l'allodynie associées, de douleurs neuropathiques diabétiques, de causalgie, de douleurs continues sympathiques, de syndromes de désafférentation, de l'asthme, de la dégradation ou du dysfonctionnement du tissu épithélial, de l'herpès, de perturbations de la mobilité viscérale dans des zones du système respiratoire, génito-urinaire, gastro-intestinal ou vasculaire, de blessures, de brûlures, de réactions cutanées allergiques, du prurit, du vitiligo, de troubles généraux du tube digestif, de l'ulcère gastrique, des ulcères duodénaux, de la diarrhée, des lésions gastriques induites par des agents nécrosants, de la croissance capillaire, de la rhinite vasomotrice ou allergique, de troubles bronchitiques ou de troubles de la vessie.
• Construction of Quaternary Carbon Center by Catalytic Asymmetric Alkylation of 3‐Arylpiperidin‐2‐ones Under Phase‐Transfer Conditions
  作者：Tomoaki Inukai、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201913518

  日期：2020.2.3

  A highly enantioselective synthesis of δ-lactams having a chiral quaternary carbon center at the α-position has been developed through an asymmetric alkylation of 3-arylpiperidin-2-ones under phase-transfer conditions. In this transformation, a 2,2-diarylvinyl group on the δ-lactam nitrogen atom plays a crucial role as a novel protecting group and an achiral auxiliary for improving both yield and enantioselectivity

  通过在相转移条件下3-芳基哌啶-2-酮的不对称烷基化，已经开发出高度对映选择性的在α-位具有手性季碳中心的δ-内酰胺。在该转化中，δ-内酰胺氮原子上的2，2-二芳基乙烯基作为新型保护基和非手性助剂，对于提高反应的收率和对映选择性都起着至关重要的作用。