6-(2-(dimethylamino)ethoxy)-1-hydroxy-9H-xanthen-9-one | 734481-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-(2-(dimethylamino)ethoxy)-1-hydroxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 6-[2-(dimethylamino)ethoxy]-1-hydroxyxanthen-9-one
• CAS: 734481-89-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: UKQOSMZJNYYTAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isoeuxanthone 、 2-氯-N,N-二甲基乙胺 以 丙酮 为溶剂， 以85.6%的产率得到6-(2-(dimethylamino)ethoxy)-1-hydroxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  DNA Binding Property and Antitumor Evaluation of Xanthone with Dimethylamine Side Chain

  摘要：

  本工作通过高pKa值的二甲胺基对呫吨酮的游离羟基进行阳离子修饰，得到了呫吨酮衍生物。采用光谱法、电泳迁移实验和聚合酶链反应实验研究了氧杂蒽酮与DNA的相互作用。结果表明，呫吨酮可以通过疏水平面嵌入DNA碱基对，具有二甲胺侧链的呫吨酮也可以通过碱性胺烷基链结合DNA磷酸骨架，从而表现出比呫吨酮更好的DNA结合能力。此外，通过MTT法评估了氧杂蒽酮对肿瘤细胞（ECA109、SGC7901、GLC-82）增殖的抑制作用。分析结果表明，具有二甲胺侧链的呫吨酮对三种癌细胞表现出比呫吨酮更有效的抑制活性。体外抑制肿瘤细胞的作用与DNA结合的研究一致。这意味着胺烷基链将在其抗肿瘤活性和DNA结合特性中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1007/s10895-014-1380-5

文献信息

• US3988335A
  申请人：——

  公开号：US3988335A

  公开（公告）日：1976-10-26
• US3984499A
  申请人：——

  公开号：US3984499A

  公开（公告）日：1976-10-05
• DNA Binding Property and Antitumor Evaluation of Xanthone with Dimethylamine Side Chain
  作者：Rui Shen、Weihua Wang、Gengliang Yang

  DOI：10.1007/s10895-014-1380-5

  日期：2014.5

  In this work, a xanthone derivative was obtained by cationic modification of the free hydroxyl group of xanthone with dimethylamine group of high pKa value. The interactions of xanthones with DNA were investigated by spectroscopic methods, electrophoretic migration assay and polymerase chain reaction test. Results indicate that xanthones can intercalate into the DNA base pairs by the hydrophobic plane and the xanthone with dimethylamine side chain may also bind the DNA phosphate framework by the basic amine alkyl chain, thus showing a better DNA binding ability than the xanthone. Furthermore, inhibition on tumor cells (ECA109, SGC7901, GLC-82) proliferation of xanthones were evaluated by MTT method. Analysis results show that the xanthone with dimethylamine side chain exhibits more effective inhibition activity against three cancer cells than the xanthone. The effects on the inhibition of tumor cells in vitro agree with the studies of DNA binding. It means that the amine alkyl chain would play an important role in its antitumor activity and DNA binding property.

  本工作通过高pKa值的二甲胺基对呫吨酮的游离羟基进行阳离子修饰，得到了呫吨酮衍生物。采用光谱法、电泳迁移实验和聚合酶链反应实验研究了氧杂蒽酮与DNA的相互作用。结果表明，呫吨酮可以通过疏水平面嵌入DNA碱基对，具有二甲胺侧链的呫吨酮也可以通过碱性胺烷基链结合DNA磷酸骨架，从而表现出比呫吨酮更好的DNA结合能力。此外，通过MTT法评估了氧杂蒽酮对肿瘤细胞（ECA109、SGC7901、GLC-82）增殖的抑制作用。分析结果表明，具有二甲胺侧链的呫吨酮对三种癌细胞表现出比呫吨酮更有效的抑制活性。体外抑制肿瘤细胞的作用与DNA结合的研究一致。这意味着胺烷基链将在其抗肿瘤活性和DNA结合特性中发挥重要作用。