2,4,5-三甲氧苯甲酸甲酯 | 20029-76-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,5-三甲氧苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,4,5-trimethoxybenzoate
• 英文别名: 2,4,5-Trimethoxy-benzoesaeure-methylester
• CAS: 20029-76-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• mdl: MFCD00086328
• 分子量: 226.229
• InChiKey: JPQYUDLPVJWPLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.5 °C
• 沸点：
  340.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,4,5-三甲氧基苯甲酸	asaronic acid	490-64-2	C10H12O5	212.202
  阿考替胺杂质31	2,5-dihydroxy-4-methoxybenzoic acid	5981-37-3	C8H8O5	184.149
  2,4,5-三甲氧基苯甲醇	2,4,5-trimethoxybenzyl alcohol	30038-31-4	C10H14O4	198.219
  2,4,5-三甲氧基苯甲醛	asaraldehyde	4460-86-0	C10H12O4	196.203
  2,4,5-三羟基苯甲酸	2,4,5-trihydroxybenzoic acid	610-90-2	C7H6O5	170.122
  2′,4′,5′-三甲氧基苯乙酮	2',4',5'-trimethoxyacetophenone	1818-28-6	C11H14O4	210.23
  2,4,5-三甲氧基苯甲酰氯	2,4,5-trimethoxybenzoyl chloride	42833-66-9	C10H11ClO4	230.648

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲基2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸酯	methyl 2-hydroxy-4,5-dimethoxybenzoate	28373-21-9	C10H12O5	212.202
  2,4,5-三甲氧基苯甲酸	asaronic acid	490-64-2	C10H12O5	212.202
  ——	3,5,6-trimethoxyphthalide	105518-11-4	C11H12O5	224.213
  2,4,5-三甲氧基苯甲醇	2,4,5-trimethoxybenzyl alcohol	30038-31-4	C10H14O4	198.219
  ——	3-hydroxy-4,5,7-trimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone	112043-25-1	C11H12O6	240.213
  2,4,5-三甲氧基苯甲酰氯	2,4,5-trimethoxybenzoyl chloride	42833-66-9	C10H11ClO4	230.648
  2,4,5-三甲氧基苯并肼	2,4,5-Trimethoxybenzohydrazide	588677-34-3	C10H14N2O4	226.232
  ——	3-cyano-4,5,7-trimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone	116664-70-1	C12H11NO5	249.223
  N,N-二乙基-2,4,5-三甲氧基苯甲酰胺	N,N-diethyl-2,4,5-trimethoxybenzamide	105518-12-5	C14H21NO4	267.325

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 3-hydroxy-4,5,7-trimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder approaches to model compounds related to fredericamycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a022
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到2,4,5-三甲氧苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  4,6-diarylpyrimidine derivatives and salts thereof

  摘要：

  本文描述了一种4,6-二芳基嘧啶衍生物，其化学式如下（1）：##STR1## 其中，R代表杂环环，可以被一到四个较低的烷基或氨基取代，Ar代表苯基、萘基或芳杂环基，可以有一到四个取代基，以及其盐；一种制备方法；以及含有其作为有效成分的药物。它具有优异的新生血管抑制作用，可用作固体癌症、风湿病、糖尿病性视网膜病变或银屑病的治疗剂。

  公开号：

  US05786355A1

文献信息

• Chemoselective dehydrogenative esterification of aldehydes and alcohols with a dimeric rhodium(<scp>ii</scp>) catalyst
  作者：Junjie Cheng、Meijuan Zhu、Chao Wang、Junjun Li、Xue Jiang、Yawen Wei、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c6sc00145a

  日期：——

  aldehydes with alcohols as well as dehydrogentive cross-coupling of primary alcohols to produce esters have been developed using a Rh-terpyridine catalyst. The catalyst demonstrates broad substrate scope and good functional group tolerance, affording esters highly selectively. The high chemoselectivity of the catalyst stems from its preference for dehydrogenation of benzylic alcohols over aliphatic ones. Preliminary

  已经使用 Rh-三联吡啶催化剂开发了醛与醇的脱氢交叉偶联以及伯醇的脱氢交叉偶联以生产酯。该催化剂表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可高度选择性地提供酯。该催化剂的高化学选择性源于其对苄醇脱氢的偏好优于脂肪醇。初步机理研究表明，活性催化剂是二聚 Rh( II ) 物种，通过涉及金属-基础-金属协同作用的机制进行操作。
• Total Synthesis of Aurofusarin: Studies on the Atropisomeric Stability of Bis-Naphthoquinones
  作者：Chao Qi、Wenyu Wang、Kyle D. Reichl、James McNeely、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.201711535

  日期：2018.2.19

  for rapid assembly of a γ‐naphthopyrone monomeric precursor to the bis‐naphthoquinone natural product aurofusarin. Dimerization was achieved through PdII‐catalyzed dehydrogenative coupling. Further studies employing asymmetric nucleophilic epoxidation indicate that the atropisomers of aurofusarin and derivatives are not configurationally stable at ambient temperature.

  开发了一种涉及醌中吡喃酮加成和 Dieckmann 缩合的高效环化，用于快速组装双萘醌天然产物 aurofusarin 的 γ-萘醌单体前体。二聚化是通过 PdII 催化的脱氢偶联实现的。采用不对称亲核环氧化的进一步研究表明，大熊油素及其衍生物的异构体在环境温度下构型不稳定。
• Copper-Catalyzed Methyl Esterification Reactions via C–C Bond Cleavage
  作者：Yan Zhu、Hong Yan、Linhua Lu、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1021/jo4016387

  日期：2013.10.4

  The highly effective synthesis of methyl esters from benzylic alcohols, aldehydes, or acids via copper-catalyzed C–C cleavage from tert-butyl hydroperoxide is reported in this paper for the first time. Our protocol is easily accessible and practical, making it a possible supplement for the traditional way.

  本文首次报道了通过铜催化的氢过氧化叔丁基的铜催化CC裂解，由苄醇，醛或酸高效合成甲酯。我们的协议易于访问且实用，使其成为传统方式的可能补充。
• Diels–Alder adducts from flavonoid
  作者：Marie-France Laroche、Arnaud Marchand、Alain Duflos、Georges Massiot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.137

  日期：2007.12

  A quinoflavonoid was synthesized from commercially available products over three steps. The quinoflavonoid turned out to be an excellent dienophile in Diels–Alder reaction. Reactions were easily performed in dichloromethane, and after evaporation of the solvent, expected products were obtained in good yields.

  由市售产品通过三个步骤合成了一种醌类黄酮。在Diels-Alder反应中，醌类黄酮被证明是极好的亲二烯体。反应在二氯甲烷中容易进行，并且在蒸发溶剂之后，以良好的产率获得了预期的产物。
• Synthesis and Antitumour Activity of New Derivatives of Flavone-8-acetic Acid (FAA). Part 2: Ring-Substituted Derivatives
  作者：R. Alan Aitken、Michael C. Bibby、John A. Double、Andrea L. Laws、Robert B. Ritchie、David W. J. Wilson

  DOI：10.1002/ardp.19973300706

  日期：——

  A range of 18 derivatives of flavone‐8‐acetic acid (FAA) with substituents on the 2‐phenyl group have been prepared and their anti‐tumour activity evaluated in vitro against a panel of human and murine tumour cell lines and in vivo against MAC 15A. There was no clear‐cut relationship between in vitro and in vivo activity but the activity in each situation was found to be very sensitive to the precise

  已经制备了一系列 18 种黄酮 - 8 - 乙酸 (FAA) 衍生物和 2-苯基基团的取代物，并在体外对一组人和鼠肿瘤细胞系和体内对 MAC 的抗肿瘤活性进行了评估15A。体外和体内活性之间没有明确的关系，但发现每种情况下的活性对精确的取代模式非常敏感，密切相关的异构体提供广泛不同的活性。一些化合物，特别是 10b、cj 和 r，在体内具有活性，需要进一步研究以评估其发展潜力。