3,6-Dimethyl-6-vinyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one | 73696-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,6-Dimethyl-6-vinyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
• 英文别名: 3,6-Dimethyl-6-vinyl-5,7-dihydro-benzofuran-4-one；6-ethenyl-3,6-dimethyl-5,7-dihydro-1-benzofuran-4-one
• CAS: 73696-87-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VDXZDDRBYOWKSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.6±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Dimethyl-6-vinyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (+/-)-epi-isolinderalactone
  参考文献：
  名称：

  Studies on terpenes. 8. Total synthesis of (.+-.)-linderalactone, (.+-.)-isolinderalactone, and (.+-.)-neolinderalactone, germacrane furanosesquiterpenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a004
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-1-甲基环己-2,5-二烯-1-羧酸 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 、 铜 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,6-Dimethyl-6-vinyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-linderalactone, (.+-.)-isolinderalactone, and (.+-.)-neolinderalactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00525a064

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF CURZERENONE AND EPICURZERENONE
  作者：Masaaki Miyashita、Toshiaki Kumazawa、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1981.593

  日期：1981.5.5

  Curzerenone and epicurzerenone were synthesized by means of a combination of γ-ketoester synthesis and 3-methylfuran annulation both of which utilize nitroolefins as synthons. Starting material, methyl 2-methyl-4-oxo-2-vinylpentanoate, was prepared by the Lewis acid-promoted reaction of l-methoxy-2-methyl-l-[(trimethylsily)oxy]-1,3-butadiene and 2-nitropropene, while key intermediate 3,6-dimethyl-6-vinyl-6

  通过γ-酮酯合成和3-甲基呋喃环化相结合的方法合成了 Curzerenone 和 Epicurzerenone，两者都利用硝基烯烃作为合成子。起始原料 2-甲基-4-氧代-2-乙烯基戊酸甲酯是通过路易斯酸促进的 l-甲氧基-2-甲基-1-[(三甲基甲硅烷基)氧基]-1,3-丁二烯和 2 -硝基丙烯，而关键中间体 3,6-二甲基-6-乙烯基-6,7-二氢苯并呋喃-4(5H)-one 是通过 5-甲基-5-乙烯基环己烷-1,3-二酮的 KF 催化反应组装的和1-硝基-1-苯基硫代丙烯。
• Total synthesis of curzerenone, epicurzerenone, and pyrocurzerenone
  作者：Masaaki Miyashita、Toshiaki Kumazawa、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1021/jo00194a012

  日期：1984.10