7-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-methylquinoline | 475290-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-methylquinoline
• CAS: 475290-87-0
• 化学式: C₂₆H₂₇NOSi
• 分子量: 397.592
• InChiKey: XSIOLQFBDSDCAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-methylquinoline 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (7-hydroxy-8-bromo-2-quinolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  溴代羟基喹啉作为对光不稳定的保护基团，对多光子激发敏感。

  摘要：

  描述了一种新型的基于8-溴-7-羟基喹啉（BHQ）的羧酸光不稳定保护基的合成和光化学。BHQ具有比4,5-二甲氧基-4-硝基苄基酯（DMNB）和6-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基（Bhc）更高的单光子量子效率，并且对使用多光子引起的光解具有足够的敏感性体内。其增加的溶解度和低荧光使其成为生物信使的笼基。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol026524g
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 咪唑 、 盐酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 7-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  溴代羟基喹啉作为对光不稳定的保护基团，对多光子激发敏感。

  摘要：

  描述了一种新型的基于8-溴-7-羟基喹啉（BHQ）的羧酸光不稳定保护基的合成和光化学。BHQ具有比4,5-二甲氧基-4-硝基苄基酯（DMNB）和6-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基（Bhc）更高的单光子量子效率，并且对使用多光子引起的光解具有足够的敏感性体内。其增加的溶解度和低荧光使其成为生物信使的笼基。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol026524g

文献信息

• ケージド化合物及びケージド化合物の製造方法並びに発現方法
  申请人：国立大学法人静岡大学

  公开号：JP2018199640A

  公开（公告）日：2018-12-20

  【課題】光反応性及び暗所下安定性に優れ、かつ、可視光による脱保護が可能なケージド化合物を提供する。【解決手段】ケージド化合物は、下記一般式（１）で表される。一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、又はアルキルアミノ基を表し、Ｒ２は、アルキル基又は窒素原子以外のヘテロ原子を表し、Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表し、Ｘは１価の陰イオンを表し、Ｙは１価の有機基を表し、Ｚは、水素原子又は１価の有機基を表し、ａは０又は１を表す。但し、Ｒ２が窒素原子以外のヘテロ原子を表す場合、ａは０を表す。【選択図】なし

  提供具有优异的光反应性和暗条件下稳定性，并且可通过可见光去保护的囊括化合物。囊括化合物由以下通用式（1）表示。在通用式（1）中，R1代表氢原子、卤素原子、烷基、芳基、氰基、烷氧基、羟基或烷基氨基，R2代表烷基或除氮原子以外的杂原子，R3代表氢原子、卤素原子或烷基，X代表一价阴离子，Y代表一价有机基，Z代表氢原子或一价有机基，a表示0或1。但是，如果R2代表除氮原子以外的杂原子，则a表示0。【选择图】无
• 7-Hydroxy-<i>N</i>-Methylquinolinium Chromophore: A Photolabile Protecting Group for Blue-Light Uncaging
  作者：Tetsuo Narumi、Koichi Miyata、Akitaka Nii、Kohei Sato、Nobuyuki Mase、Toshiaki Furuta

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01505

  日期：2018.7.20

  The development of the N-methyl-7-hydroxymethylquinolinium (N-Me-7-HQm) caging chromophore as a novel visible-light-sensitive photolabile protecting group is described. N-Me-7-HQm-caged compounds can be photoactivated by blue-light-emitting diode (LED) light (458 nm) with high photolytic efficiency, supporting applications to caging chemistry, and they also have sufficient water solubility and high

  描述了N-甲基-7-羟基甲基喹啉鎓（N-Me-7-HQm）笼型生色团作为新型可见光敏感的光不稳定保护基的发展。N-Me-7-HQm笼蔽的化合物可以被蓝光发射二极管（LED）光（458 nm）进行光活化，具有高的光解效率，支持在笼罩化学中的应用，并且它们还具有足够的水溶性和高耐化学性。自发水解。