(7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)quinolin-2-yl)methyl acetate | 475290-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)quinolin-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: (7-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-quinolyl)methyl acetate
• CAS: 475290-90-5
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₃Si
• 分子量: 455.629
• InChiKey: IIOZJEHJHUKEEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)quinolin-2-yl)methyl acetate 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  7-羟基-N-甲基喹啉鎓发色团：蓝光解笼的光不稳定保护基。

  摘要：

  描述了N-甲基-7-羟基甲基喹啉鎓（N-Me-7-HQm）笼型生色团作为新型可见光敏感的光不稳定保护基的发展。N-Me-7-HQm笼蔽的化合物可以被蓝光发射二极管（LED）光（458 nm）进行光活化，具有高的光解效率，支持在笼罩化学中的应用，并且它们还具有足够的水溶性和高耐化学性。自发水解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01505
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-7-羟基喹啉 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)quinolin-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  溴代羟基喹啉作为对光不稳定的保护基团，对多光子激发敏感。

  摘要：

  描述了一种新型的基于8-溴-7-羟基喹啉（BHQ）的羧酸光不稳定保护基的合成和光化学。BHQ具有比4,5-二甲氧基-4-硝基苄基酯（DMNB）和6-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基（Bhc）更高的单光子量子效率，并且对使用多光子引起的光解具有足够的敏感性体内。其增加的溶解度和低荧光使其成为生物信使的笼基。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol026524g

文献信息

• Unraveling the Mechanism of the Photodeprotection Reaction of 8-Bromo- and 8-Chloro-7-hydroxyquinoline Caged Acetates
  作者：Jiani Ma、Adam C. Rea、Huiying An、Chensheng Ma、Xiangguo Guan、Ming-De Li、Tao Su、Chi Shun Yeung、Kyle T. Harris、Yue Zhu、Jameil L. Nganga、Olesya D. Fedoryak、Timothy M. Dore、David Lee Phillips

  DOI：10.1002/chem.201200366

  日期：2012.5.29

  forming “caged compounds” are a powerful means to regulate the action of physiologically active messengers in vivo through 1‐photon excitation (1PE) and 2‐photon excitation (2PE). Understanding the photodeprotection mechanism is important for their physiological use. We compared the quantum efficiencies and product outcomes in different solvent and pH conditions for the photolysis reactions of (8‐c

  当与生物效应物结合形成“笼状化合物”时，光可去除保护基团 (PPG) 是通过 1 光子激发 (1PE) 和 2 光子激发 (2PE) 调节体内生理活性信使作用的有力手段。了解光脱保护机制对其生理用途很重要。我们比较了（8-氯-7-羟基喹啉-2-基）乙酸甲酯（CHQ-OAc）和（8-溴-7-羟基喹啉-2）光解反应在不同溶剂和pH条件下的量子效率和产物结果。 -yl) 乙酸甲酯 (BHQ-OAc) 是生物用喹啉类光触发器的代表，并使用瞬态发射 (ns-EM)、瞬态吸收 (ns-TA)、瞬态共振拉曼进行纳秒时间分辨光谱研究(ns-TR 2) 和时间分辨共振拉曼 (ns-TR 3 ) 光谱。结果表明光化学机制和产物结果存在差异，并表明三重激发态最有可能在通往产物的途径上，并且脱卤作用与 BHQ-OAc 中乙酸盐的释放竞争，而不是 CHQ-OAc。与 BHQ-OAc 相比，CHQ-OAc 中的高荧光量子产率和更有效的激发态质子转移