3,7-dimethyl-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)octa-2,6-dien-1-ol | 102230-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7-dimethyl-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)octa-2,6-dien-1-ol
• 英文别名: (2E,6Z)-3,7-Dimethyl-8-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2,6-octadien-1-ol；(2E,6Z)-3,7-Dimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-2,6-dien-1-ol；(2E,6Z)-3,7-dimethyl-8-(oxan-2-yloxy)octa-2,6-dien-1-ol
• CAS: 102230-55-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: YDZGVMBMEMKXNF-ALCKZIOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)octa-2,6-dien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-pinnatal
  参考文献：
  名称：

  抗疟萘醌类的仿生合成

  摘要：

  描述了从紫杉科植物家族中分离出的萘醌天然产物的全合成。Pinnatal、isopinnatal、sterekunthals A 和 B、pyranokunthone A 和 B 以及蒽醌已按照涉及周环反应作为关键步骤的生物合成方案制备。报道了 oxa 6pi 电环化催化的第一个案例。

  DOI：

  10.1021/ja050092y
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy-4methylhex-4-enal) 在 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 3,7-dimethyl-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)octa-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗疟萘醌类的仿生合成

  摘要：

  描述了从紫杉科植物家族中分离出的萘醌天然产物的全合成。Pinnatal、isopinnatal、sterekunthals A 和 B、pyranokunthone A 和 B 以及蒽醌已按照涉及周环反应作为关键步骤的生物合成方案制备。报道了 oxa 6pi 电环化催化的第一个案例。

  DOI：

  10.1021/ja050092y

文献信息

• Synthetic applications of homoiodo allylsilane II. Total syntheses of (−)-andrographolide and (+)-rostratone
  作者：Hai-Tao Gao、Bian-Lin Wang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.015

  日期：2014.12

  The first total synthesis of (−)-andrographolide (1), an ent-Labdane diterpenoid lactone from Asian medicinal herb Andrographis paniculata, was achieved via the biomimetic cyclization of an epoxy homoiodo allylsilane precursor 7. Asymmetric total synthesis of (+)-rostratone (25), an antipodal Labdane diterpenoid, was also accomplished via similar biomimetic cyclization of a readily accessible epoxy

  （-）-穿心莲内酯（1），从亚洲草药Andrographis paniculata的对-Labdane二萜类内酯的第一个全合成，是通过环氧同碘代烯丙基硅烷前体7的仿生环化而实现的。不对称的（+）-rostratone（25），对映的Labdane二萜类化合物的全合成，也可以通过类似的仿生环化，容易获得的环氧同碘烯丙基硅烷前体18来完成。
• Epothilone synthesis building blocks III and IV: asymmetrically substituted acyloins and acyloin derivatives, methods for their production and methods for the production of epothilones B, D and epothilone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040082651A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention is directed to novel acyloins, their derivatives, methods for their production and their use for the production of novel epothilones and their derivatives. In addition, the invention is directed to the building blocks for epothilone synthesis, methods for their production and the use of synthetic building blocks for the production of epothilones and their derivatives.

  本发明涉及新型酰亚胺、其衍生物、其生产方法以及用于生产新型依托利酮及其衍生物的方法。此外，本发明还涉及依托利酮合成的构建块、其生产方法以及用于生产依托利酮及其衍生物的合成构建块的使用。
• Kramp, Wolfgang; Bohlmann, Ferdinand, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 2, p. 226 - 233
  作者：Kramp, Wolfgang、Bohlmann, Ferdinand

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic Synthesis of (±)-Pinnatal and (±)-Sterekunthal A
  作者：Jeremiah P. Malerich、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ja036026i

  日期：2003.8.1

  Concise biomimetic syntheses of the antimalarial naphthoquinones (+/-)-pinnatal and (+/-)-sterekunthal A are described.
• EPOTHILONE-SYNTHESEBAUSTEINE III UND IV: UNSYMMETRISCH SUBSTITUIERTE ACYLOINE UND ACYLOINDERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG SOWIE VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON EPOTHILON B, D UND EPOTHILONDERIVATEN
  申请人：Morphochem AG

  公开号：EP1358144A1

  公开（公告）日：2003-11-05