8-bromo-1-oxo-1,2-dihydro-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoline-5-carboxylic acid | 763120-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-1-oxo-1,2-dihydro-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoline-5-carboxylic acid
• 英文别名: 8-bromo-1-oxo-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline-5-carboxylic acid
• CAS: 763120-48-5
• 化学式: C₁₁H₆BrN₃O₃
• 分子量: 308.091
• InChiKey: UYLBNTVYOFXOGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-1-oxo-1,2-dihydro-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoline-5-carboxylic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-1-oxo-8-(1H-pyrrol-2-yl)-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  三唑酮类化合物作为检查点激酶1抑制剂的合成与评价

  摘要：

  Checkpoint激酶1（Chk1，CHEK1）是一种Ser / Thr蛋白激酶，在介导细胞对DNA损伤的反应中起关键作用。本文进一步描述了先前描述的Chk1抑制剂三唑并喹诺酮类/三唑酮类化合物（TZs）的合成和评估。我们对结构活性关系的研究导致了有效抑制剂14c，14h和16e的鉴定。关键挑战包括物理化学性质和药代动力学（PK）参数的调节，以使能够在Chk1特定的中空纤维药效学模型中进行化合物测试。在此模型中，16e被证明以剂量依赖性方式消除拓扑替康诱导的细胞周期停滞。在该模型中，TZs与化学治疗剂以及放疗相结合的已证明的活性证实了该系列的Chk1抑制剂。还介绍了用于初始引线的X射线晶体结构（PDB代码：2YEX和2YER）和优化的模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.043
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 在 盐酸 、 四磷十氧化物 、 硫酸 、 水 、 sodium acetate 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 8-bromo-1-oxo-1,2-dihydro-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三唑酮类化合物作为检查点激酶1抑制剂的合成与评价

  摘要：

  Checkpoint激酶1（Chk1，CHEK1）是一种Ser / Thr蛋白激酶，在介导细胞对DNA损伤的反应中起关键作用。本文进一步描述了先前描述的Chk1抑制剂三唑并喹诺酮类/三唑酮类化合物（TZs）的合成和评估。我们对结构活性关系的研究导致了有效抑制剂14c，14h和16e的鉴定。关键挑战包括物理化学性质和药代动力学（PK）参数的调节，以使能够在Chk1特定的中空纤维药效学模型中进行化合物测试。在此模型中，16e被证明以剂量依赖性方式消除拓扑替康诱导的细胞周期停滞。在该模型中，TZs与化学治疗剂以及放疗相结合的已证明的活性证实了该系列的Chk1抑制剂。还介绍了用于初始引线的X射线晶体结构（PDB代码：2YEX和2YER）和优化的模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.043

文献信息

• [EN] NOVEL FUSED TRIAZOLONES AND THE USES THEREOF<br/>[FR] TRIAZOLONES FUSIONNEES ET UTILISATIONS DE CELLES-CI
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004081008A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  This invention relates to novel compounds having the structural diagram (I) and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of cancer.

  这项发明涉及具有结构图（I）的新化合物，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物可用于治疗或预防癌症。
• Novel fused triazolones and the uses thereof
  申请人：Ashwell Susan

  公开号：US20070149560A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  This invention relates to novel compounds having the structural diagram (I) and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of cancer.

  本发明涉及具有结构式(I)的新化合物，以及它们的药物组成物和使用方法。这些新化合物可提供癌症的治疗或预防。
• EP1613625A1
  申请人：——

  公开号：EP1613625A1

  公开（公告）日：2006-01-11
• JP2006520397A
  申请人：——

  公开号：JP2006520397A

  公开（公告）日：2006-09-07