methyl 3',5'-dihydroxyspiro(1,3-dioxolane-2,7'(3'H)-[1,5][3]hexene[1,5]diyno[1H-2]benzopyran)-8'-yl carbamate | 134457-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3',5'-dihydroxyspiro(1,3-dioxolane-2,7'(3'H)-[1,5][3]hexene[1,5]diyno[1H-2]benzopyran)-8'-yl carbamate
• CAS: 134457-11-7；138382-71-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₇
• 分子量: 371.346
• InChiKey: KXAGQHLWJGZLCU-NGOMDWSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  106.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3',5'-dihydroxyspiro(1,3-dioxolane-2,7'(3'H)-[1,5][3]hexene[1,5]diyno[1H-2]benzopyran)-8'-yl carbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 methyl (1R*,4Z,8S*13E)-{1-hydroxy-13-(2-hydroxyethylidene)-8-[(triethylsilyl)oxy]spiro[bicyclo[7.3.1]trideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-[1,3]dioxolan]-10-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  两种方法合成(±)-加利车霉素

  摘要：

  乙烯酮缩醛 25 被转化为甲硅烷基烯醇醚 20，后者与 (E)-3-硝基丙烯酸甲酯发生狄尔斯-阿尔德反应，得到酮 27。这通过两种途径转化为 (±)-加利车霉素 (1)。首先，硝基、酯和烯丙基取代基的修饰得到酮 38，它与三甲基甲硅烷基乙炔化铈立体选择性地反应，将乙炔单元 syn 置于氮官能团上（38 → 39）。进一步阐述了醛 42 的路线。一系列略有不同的反应用于将酮 27 转化为三环酮 43。这也与三甲基甲硅烷基乙炔铈反应，但与 38 的立体化学意义相反，以便放置乙炔单元抗氮功能（43 → 50）。进一步阐述采用第二条路线，直至内酯 44。42 和 44 都是合成 (±)-calicheamicinone 的高级中间体。单乙炔醛42与三甲基甲硅烷基乙炔铈立体选择性反应生成...

  DOI：

  10.1021/ja980292s
• 作为产物：
  描述：

  10-bromo-spirotrideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-<1,3>dioxolane-13,2''-oxirane>-1,8-diol 在 哌啶 、 吡啶 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 硫化氢 、 氨 、 potassium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 methyl 3',5'-dihydroxyspiro(1,3-dioxolane-2,7'(3'H)-[1,5][3]hexene[1,5]diyno[1H-2]benzopyran)-8'-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Haseltine, John N.; Cabal, Maria Paz; Mantlo, Nathan B., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 3850 - 3866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (±)-Calicheamicinone by Two Related Methods
  作者：D. L. J. Clive、Yunxin Bo、Yong Tao、Sylvain Daigneault、Yong-Jin Wu、Gérard Meignan

  DOI：10.1021/ja9602004

  日期：1996.1.1