[(3S,6S)-1-甲基-7-氧代-6-[[(E,2R,3R,4S,5R)-3,4,5-三羟基-2-甲氧基-8-甲基壬-6-烯酰基]氨基]氮杂环庚-3-基]十四烷酸酯 | 104947-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [(3S,6S)-1-甲基-7-氧代-6-[[(E,2R,3R,4S,5R)-3,4,5-三羟基-2-甲氧基-8-甲基壬-6-烯酰基]氨基]氮杂环庚-3-基]十四烷酸酯
• 中文别名: (E)-3-甲基-5-苯基戊-2-烯腈
• 英文名称: bengamide B
• 英文别名: [(3S,6S)-1-methyl-7-oxo-6-[[(E,2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8-methylnon-6-enoyl]amino]azepan-3-yl] tetradecanoate
• CAS: 104947-69-5
• 化学式: C₃₂H₅₈N₂O₈
• 分子量: 598.821
• InChiKey: PFRKTXMXGDERHT-UCDUEDMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  774.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methylpent-2-enal 在 正丁基锂 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 N-乙基异丙基胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 diethylboron trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 85.5h， 生成 [(3S,6S)-1-甲基-7-氧代-6-[[(E,2R,3R,4S,5R)-3,4,5-三羟基-2-甲氧基-8-甲基壬-6-烯酰基]氨基]氮杂环庚-3-基]十四烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过普通多元醇中间体的高效高效对映体合成对酰胺的开发。

  摘要：

  描述了一种从普通的多元醇硫酯到抗肿瘤剂苯甲酰胺家族的有效，通用的合成途径。连续的醛醇缩合得到适合于偶联至苯甲酰胺的被保护的多元醇硫酯侧链。一种新颖的手性相转移催化的对映选择性烷基化提供了合成苯甲酰胺家族中更复杂成员所需的适当官能化的己内酰胺。与对映选择性的羟醛缩合所需的硼路易斯酸相容的甲基2-萘基醚保护基的使用，可直接获得所有的苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290026

文献信息

• A Practical Enantioselective Total Synthesis of the Bengamides B, E, and Z
  作者：Robert K. Boeckman,、Tammy J. Clark、Brian C. Shook

  DOI：10.1021/ol026101e

  日期：2002.6.1

  see text] A practical total synthesis of Bengamides B, E, and Z from a common polyol intermediate is described. Consecutive aldol condensations afford a protected polyol thioester side chain suitable for coupling to the Bengamides. A novel chiral phase transfer catalyzed enantioselective alkylation affords the more highly functionalized amino caprolactams required for Bengamides B and Z. Use of the 2-naphthylmethyl

  [反应：见正文]描述了由普通的多元醇中间体实际合成全酰胺B，E和Z。连续的醛醇缩合提供适合于与双酰胺偶联的保护的多元醇硫酯侧链。新型手性相转移催化的对映选择性烷基化反应提供了Bengamides B和Z所需的功能更高的氨基己内酰胺。使用2-萘甲基甲醚保护基与对映选择性羟醛缩合所需的硼Lewis酸相容，可直接获得Bengamide B 。
• Enantioselective total syntheses of bengamides B and E
  作者：Chris A. Broka、Jürg Ehrler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79423-8

  日期：1991.10

  Convergent total syntheses of two sponge-derived cyclolysine derivatives - bengamides B (1) and E (2) - have been accomplished. The polyhydroxylated side chain common to both natural products was obtained from L-glucose and the hydroxylated caprolactam moiety of 1 was prepared using Evans' oxazolidinone chemistry. In the course of this work a new Horner-Emmons reagent incorporating one of Evans' chiral

  两种海绵衍生的环赖氨酸衍生物-苯甲酰胺B（1）和E（2）的聚合总合成已完成。从L-葡萄糖获得两种天然产物共有的多羟基化侧链，并使用埃文斯的恶唑烷酮化学方法制备1的羟基化己内酰胺部分。在这项工作过程中，开发了一种新的霍纳-埃蒙斯试剂，该试剂结合了埃文斯的一种手性助剂。
• Total Syntheses of Bengamides B and E
  作者：Frederick R. Kinder,、Sompong Wattanasin、Richard W. Versace、Kenneth W. Bair、John Bontempo、Michael A. Green、Yansong J. Lu、H. Rao Marepalli、Penny E. Phillips、Didier Roche、Long D. Tran、RunMing Wang、Liladhar Waykole、David D. Xu、Sonya Zabludoff

  DOI：10.1021/jo0017133

  日期：2001.3.1

  Total syntheses of the cytotoxic marine natural products bengamides B and E are described. Both bengamides are prepared via amide coupling of a protected polyhydroxylated lactone intermediate 9 with a suitably substituted aminocaprolactam intermediate. Lactone 9 is prepared in five steps from commercially available alpha-D-glucoheptonic gamma-lactone. The key reactions are a selective deprotection

  描述了细胞毒性海洋天然产物苯甲酰胺B和E的总合成。通过保护的多羟基化内酯中间体9与适当取代的氨基己内酰胺中间体的酰胺偶联制备两种苯甲酰胺。内酯9是由市售的α-D-葡庚酮γ-内酯分五个步骤制备的。关键反应是在1,3-丙酮化物的存在下1,2-丙酮化物的选择性脱保护以及使用宝石重铬试剂对不稳定醛的（E）选择性烯化。苯甲酰胺B内酰胺中间体10由市售的（5R）-5-羟基-L-赖氨酸（12）以七个步骤制备。使用Mitsunobu反应确定在γ-OH内酰胺位置上的所需S构型。
• Aaptamine and isoaaptamine and structural modifications thereof
  申请人：Pettit R. George

  公开号：US20050187240A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  Disclosed herein is the isolation and elucidation of the structure of isoaptamine (2), and its conversion to numerous novel related compounds, which appear to have antimicrobial and/or cancer fighting properties. Also disclosed is the conversion of isoaaptamine (2) to the phosphate prodrug hystatin 1 (11), as well as the conversion of aaptamine to numerous compounds, including but not limited to: 9-demethyloxyaaptamine (3); 4-methylaaptamine (4); 1,4-dimethylaaptamine iodide (5); 4-N-methyl-8,9-dihydroxy-4H benzo[de][1,6]naphthyridine (7); 4-N-methyl-8 methoxy-9 hydroxy-4H benzo[de][1,6]naphthyridine (8); 1-H-Benzo[de][1-6]naphthyridinium salts (9a-c); hystatin 2 (10a); and others.

  本文披露了isoaptamine（2）结构的分离和阐明，以及其转化为许多具有抗微生物和/或抗癌特性的新相关化合物。还披露了isoaaptamine（2）转化为磷酸盐前药hystatin 1（11），以及aaptamine转化为许多化合物，包括但不限于：9-去甲氧基aaptamine（3）；4-甲基aaptamine（4）；1,4-二甲基aaptamine碘化物（5）；4-N-甲基-8,9-二羟基-4H苯并[de][1,6]萘啉（7）；4-N-甲基-8-甲氧基-9-羟基-4H苯并[de][1,6]萘啉（8）；1-H-苯并[de][1-6]萘啉盐（9a-c）；hystatin 2（10a）；等其他化合物。
• Certain substituted caprolactam carbonates and ethers, pharmaceutical compositions containing them and their use in treating tumors
  申请人：——

  公开号：US20030055041A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention relates to certain substituted caprolactam carbonate and ether compounds, pharmaceutical compositions containing said compounds, the use of said compounds in treating tumors and to a process for making said compounds.

  本发明涉及某些取代的己内酰胺碳酸酯和醚化合物、含有该化合物的药物组合物、该化合物在治疗肿瘤中的应用以及制备该化合物的过程。