2-O-methyl-3,5-O-(1-methylethylidene)-6,7-O-(methoxymethylidene)-α-D-glucoheptenonic acid γ-lactone | 958075-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-methyl-3,5-O-(1-methylethylidene)-6,7-O-(methoxymethylidene)-α-D-glucoheptenonic acid γ-lactone
• 英文别名: (4R,4aS,7R,7aR)-7-methoxy-2,2-dimethyl-4-vinyl-tetrahydrofuro[3,2-d]-1,3-dioxin-6-one；(4R,4aS,7R,7aR)-7-methoxy-2,2-dimethyl-4-vinyltetrahydro-6H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-one；(4R,4aS,7R,7aR)-7-methoxy-2,2-dimethyl-4-ylnyltetrahydro-6H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-one；(4R,4aS,7R,7aR)-4-ethenyl-7-methoxy-2,2-dimethyl-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
• CAS: 958075-65-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: PUCVLAJECSJEEH-BZNPZCIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-methyl-3,5-O-(1-methylethylidene)-6,7-O-(methoxymethylidene)-α-D-glucoheptenonic acid γ-lactone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,4R,5S)-5-[(1R,2E)-3-cyclopentyl-1-hydroxyprop-2-en-1-yl]-4-hydroxy-3-methoxydihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF 2-ALKOXY-3,4,5-TRIHYDROXY-ALKYL AMIDES, PREPARATION AND USE THEREOF, AND COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME

  摘要：

  本发明涉及2-烷氧基-3,4,5-三羟基烷基酰胺衍生物，包括这种化合物的药物组合物，包括这种化合物的治疗方法，制备这种化合物的方法，以及这种化合物的中间体前体。

  公开号：

  US20090075971A1
• 作为产物：
  描述：

  2-O-methyl-3,5-O-(1-methylethylidene)-6,7-O-(methoxymethylidene)-α-D-glucoheptonic γ-lactone 在 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-O-methyl-3,5-O-(1-methylethylidene)-6,7-O-(methoxymethylidene)-α-D-glucoheptenonic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  通过 E 选择性交叉复分解烯烃简明合成 Bengamide E 和类似物

  摘要：

  已经开发了一种模块化的八步合成苯甲酰胺 E 和来自共同手性池的六种类似物。这种方法的关键步骤是将各种商业末端烯烃和带有所需的苯甲酰胺侧链立体中心的普通烯烃进行交叉复分解偶联，这很容易从α-D-葡萄糖庚酸-γ-内酯衍生而来。这一关键的交叉复分解步骤实现了完全的 E 选择性和高达 92% 的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259015

文献信息

• 2-ALKOXY-3,4,5-TRIHYDROXYALKYLAMIDE-BENZOTHIAZEPINES PREPARATION THEREOF, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND USE THEREOF
  申请人：ZHANG Jidong

  公开号：US20090093459A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to 2-alkoxy-3,4,5-trihydroxyalkylamide benzothiazepine compounds, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to methods of treatment comprising administering such compounds, to processes for the preparation of such compounds and to intermediate precursors to such compounds.

  本发明涉及2-烷氧基-3,4,5-三羟基烷基酰胺苯并噻二嗪化合物，包括这种化合物的药物组合物，包括给予这种化合物的治疗方法，制备这种化合物的过程以及这种化合物的中间体前体。
• 2-ALKOXY-3,4,5-TRIHYDROXY-ALKYLAMIDE-BENZAZEPINES, THE PREPARATION AND USE THEREOF, AND COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：ZHANG Jidong

  公开号：US20090099152A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to 2-alkoxy-3,4,5-trihydroxyalkylamide benzodiazepine compounds, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to methods of treatment comprising administering such compounds, to processes for the preparation of such compounds, and to intermediate precursors to such compounds.

  本发明涉及2-烷氧基-3,4,5-三羟基烷酰胺苯二氮卓类化合物，包括这些化合物的药物组合物，包括这些化合物的治疗方法，包括这些化合物的制备方法，以及这些化合物的中间体前体。
• Bengamide Analogues Show A Potent Antitumor Activity against Colon Cancer Cells: A Preliminary Study
  作者：Beatriz García-Pinel、Cristina Porras-Alcalá、Laura Cabeza、Raul Ortiz、José Prados、Consolación Melguizo、Iván Cheng-Sánchez、Juan Manuel López-Romero、Francisco Sarabia

  DOI：10.3390/md18050240

  日期：——

  analyzed in human and mouse colon cell lines, using cell cycle analysis and antiproliferative assays. In addition, the toxicity of the selected analogues was tested in human blood cells. These biological studies revealed that Ben I and V produced a significant decrease in CRC cell proliferation and induced a significant cell cycle alteration with a greater antiproliferative effect on tumor cell lines than

  当前针对大肠癌（CRC）的化学疗法的有限成功率和副作用，CRC是全球第三大最常见的癌症，需要使用新药进行检测。苯甲酰胺（Ben）是一种从茉莉科海洋海绵中分离的天然产物家族，显示出显着的抗肿瘤活性，作为改善CRC治疗的新选择。为此，本研究选择了两种有效的苯甲酰胺类似物Ben I（5）和Ben V（10），并根据我们实验室最近开发的新合成策略对其进行了合成。使用细胞周期分析和抗增殖试验分析了它们在人和小鼠结肠细胞系中的抗肿瘤作用。另外，在人血细胞中测试了所选类似物的毒性。这些生物学研究表明，Ben I和V显着降低了CRC细胞的增殖，并诱导了显着的细胞周期改变，对肿瘤细胞系的抗增殖作用高于正常细胞。有趣的是，两种化合物在血细胞中均未检测到毒性作用。所有这些生物学结果使苯甲酰胺类似物Ben I和Ben V成为治疗CRC的有希望的抗肿瘤药物。
• 2-alkoxy-3,4,5-trihydroxy-alkylamide-benzazepines, the preparation and use thereof, and compositions containing the same
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US07994162B2

  公开（公告）日：2011-08-09

  The present invention relates to 2-alkoxy-3,4,5-trihydroxyalkylamide benzodiazepine compounds, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to methods of treatment comprising administering such compounds, to processes for the preparation of such compounds, and to intermediate precursors to such compounds.

  本发明涉及2-烷氧基-3,4,5-三羟基烷基酰胺苯二氮平化合物，包括这种化合物的制药组合物、包括这种化合物的治疗方法、制备这种化合物的过程以及这种化合物的中间体前体。
• Derivatives of 2-alkoxy-3,4,5-trihydroxy-alkyl amides, preparation and use thereof, and compositions containing the same
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US07994161B2

  公开（公告）日：2011-08-09

  The present invention relates to 2-alkoxy-3,4,5-trihydroxyalkylamide derivatives, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to methods of treatment comprising administering such compounds, to processes for the preparation of such compounds, and to intermediate precursors to such compounds.

  本发明涉及2-烷氧基-3,4,5-三羟基烷基酰胺衍生物，包括这些化合物的制药组合物，包括给予这些化合物的治疗方法，包括制备这些化合物的过程，以及这些化合物的中间前体。