bengamide E | 1053711-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bengamide E
• 英文别名: (2R)-2-[(4R,5S,6R)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-6-[(E)-3-methylbut-1-enyl]-1,3-dioxan-4-yl]-2-methoxy-N-[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]acetamide
• CAS: 1053711-16-2
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₆
• 分子量: 398.5
• InChiKey: APWXZFKRDKYZAE-FGCKODAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bengamide E 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到(E,2R,3R,4S,5R)-3,4,5-三羟基-2-甲氧基-8-甲基-N-[(3S)-2-氧代氮杂环庚-3-基]壬-6-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过 E 选择性交叉复分解烯烃简明合成 Bengamide E 和类似物

  摘要：

  已经开发了一种模块化的八步合成苯甲酰胺 E 和来自共同手性池的六种类似物。这种方法的关键步骤是将各种商业末端烯烃和带有所需的苯甲酰胺侧链立体中心的普通烯烃进行交叉复分解偶联，这很容易从α-D-葡萄糖庚酸-γ-内酯衍生而来。这一关键的交叉复分解步骤实现了完全的 E 选择性和高达 92% 的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259015
• 作为产物：
  描述：

  葡庚糖酸内酯 在 chromium dichloride 、 sodium periodate 、 水 、 碘 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 bengamide E
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺B和E的总合成。

  摘要：

  描述了细胞毒性海洋天然产物苯甲酰胺B和E的总合成。通过保护的多羟基化内酯中间体9与适当取代的氨基己内酰胺中间体的酰胺偶联制备两种苯甲酰胺。内酯9是由市售的α-D-葡庚酮γ-内酯分五个步骤制备的。关键反应是在1,3-丙酮化物的存在下1,2-丙酮化物的选择性脱保护以及使用宝石重铬试剂对不稳定醛的（E）选择性烯化。苯甲酰胺B内酰胺中间体10由市售的（5R）-5-羟基-L-赖氨酸（12）以七个步骤制备。使用Mitsunobu反应确定在γ-OH内酰胺位置上的所需S构型。

  DOI：

  10.1021/jo0017133