DL-3-硝基苯丙氨酸 | 22888-56-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-3-硝基苯丙氨酸
• 中文别名: 3-硝基-DL-苯丙氨酸；3-硝基-苯丙氨酸；3-硝基苯丙氨酸
• 英文名称: 3-nitrophenylalanine
• 英文别名: m-Nitro-phenylalanin；DL-m-Nitrophenylalanin；β-Amino-β-(m-nitrophenyl)propionsaeure；m-nitrophenylalanine；3-Nitro-phenylalanin；2-azaniumyl-3-(3-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 22888-56-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: YTHDRUZHNYKZGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-240℃ (dec.)
• 沸点：
  410.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-3-硝基苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 、 水 作用下， 生成 3-amino-phenylalanine ; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Potential Anticancer Agents.¹ XVII. Alkylating Agents to Phenylalanine Mustard. I.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01521a048
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基肉桂酸 在 ammonium hydroxide 、 Pseudomonas putida phenylalanine racemase 作用下， 反应 6.0h， 生成 DL-3-硝基苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸解氨酶通过 MIO 辅因子非依赖性途径催化合成氨基酸

  摘要：

  苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 属于 4-亚甲基咪唑-5-酮 (MIO) 辅因子依赖性酶家族，其负责在真核生物和原核生物中将L-苯丙氨酸转化为反式肉桂酸。在高氨浓度条件下，这种脱氨反应是可逆的，因此人们对开发 PAL 作为非天然氨基酸的对映选择性合成的生物催化剂有相当大的兴趣。在此发现了一种以前未观察到的竞争性 MIO 非依赖性反应途径，该反应途径以非立体选择性方式进行并导致L-和D的产生描述了-苯丙氨酸衍生物。通过同位素标记研究和关键活性位点残基的诱变探索了 MIO 非依赖性途径的机制。获得的结果与通过逐步 E 1 cB 消除机制发生的氨基酸脱氨基作用一致。

  DOI：

  10.1002/anie.201311061

文献信息

• A novel phenylalanine ammonia-lyase from Pseudozyma antarctica for stereoselective biotransformations of unnatural amino acids
  作者：Andrea Varga、Pál Csuka、Orlavanah Sonesouphap、Gergely Bánóczi、Monica Ioana Toşa、Gabriel Katona、Zsófia Molnár、László Csaba Bencze、László Poppe、Csaba Paizs

  DOI：10.1016/j.cattod.2020.04.002

  日期：2021.4

  derivatives (rac-1a-s) by enzymatic ammonia elimination and also in the enantiotope selective ammonia addition reactions to cinnamic acid derivatives (2a-s). The enantiotope selectivity of PzaPAL with o-, m-, p-fluoro-, o-, p-chloro- and o-, m-bromo-substituted cinnamic acids proved to be higher than that of PcPAL.

  通过针对已知的PAL序列筛选微生物基因组，鉴定了一种新型的嗜冷酵母南极假单胞菌（Pza PAL）苯丙氨酸解氨酶。与真核生物的已知PAL相比，Pza PAL具有显着不同的底物结合口袋，带有一个延伸的环（长26 aa）连接到活性位点的芳香环结合区域。表征了在大肠杆菌中表达的重组Pza PAL的一般性质，包括该新PAL与1-苯丙氨酸（S）-1a和其他外消旋取代苯丙氨酸rac - 1b-g，k的动力学特征。。在大多数情况下，Pza PAL的营业额明显高于Petroselinum crispum（Pc PAL）的PAL。最后，在外消旋苯丙氨酸衍生物（rac - 1a-s）通过酶促氨消除的动力学拆分以及对映体选择性氨加成肉桂酸衍生物（2a-s）的动力学拆分中，比较了Pza PAL和Pc PAL的生物催化性能。。的enantiotope选择性PZA PAL与ö - ，米- ，p -氟，ø - ，p氯代和ø
• Influence of the aromatic moiety in α- and β-arylalanines on their biotransformation with phenylalanine 2,3-aminomutase from Pantoea agglomerans
  作者：Andrea Varga、Gergely Bánóczi、Botond Nagy、László Csaba Bencze、Monica Ioana Toşa、Ákos Gellért、Florin Dan Irimie、János Rétey、László Poppe、Csaba Paizs

  DOI：10.1039/c6ra02964g

  日期：——

  isomerization of various racemic α- and β-arylalanines catalysed by phenylalanine 2,3-aminomutase from Pantoea agglomerans (PaPAM) was investigated. Both α- and β-arylalanines were accepted as substrates when the aryl moiety was relatively small, like phenyl, 2-, 3-, 4-fluorophenyl or thiophen-2-yl. While 2-substituted α-phenylalanines bearing bulky electron withdrawing substituents did not react, the corresponding

  在这项研究中，Pantoea agloglomerans的苯丙氨酸2，3-氨基变位酶催化的各种外消旋α-和β-芳基丙氨酸的对映异构体选择性异构化（PaPAM）进行了调查。当芳基部分相对较小时，如苯基，2-，3-，4-氟苯基或噻吩-2-基，α-和β-芳基丙氨酸均被接受为底物。尽管带有大量吸电子取代基的2-取代的α-苯丙氨酸没有反应，但相应的取代的β-芳基类似物却被迅速转化。3-和4-取代的α-芳基丙氨酸的转化顺利进行，而相应的β-芳基丙氨酸的转化不良或不存在。在pH 7-9范围内，对外消旋α-或β-（噻吩-2-基）丙氨酸的转化率没有明显影响，而氨的浓度（碳酸铵从50 mM增加到1000 mM）则抑制了异构化逐步减少副产物的量（即（E检测到）-3-（噻吩-2-基）丙烯酸。在所有情况下，产物的高ee值表明优异的对映异构体选择性和异构化的立体特异性，除了来自β-异构体的（S）-2-硝基-α-苯丙氨酸（ee
• Aniline derivatives possessing an inhibitory effect of nitric oxide synthase
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US06534546B1

  公开（公告）日：2003-03-18

  Compounds represented by the general formula (1):   (where R1 is SR6 or NR7R8, where R6 is typically an alkyl group having 1-6 carbon atoms, R7 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-6 carbon atoms or a nitro group, and R8 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1-6 carbon atoms; R2 and R3 are each typically a hydrogen atom or an alkyl group having 1-6 carbon atoms; R4 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-6 carbon atoms or an amidino group of which the amine portion may be substituted by an alkyl or nitro group; R5 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1-6 carbon atoms; Y1, Y2, Y3 and Y4 which may be the same or different are each typically a hydrogen atom, a halogen atom or an alkoxy group having 1-6 carbon atoms; n and m are each an integer of 0 or 1), or possible stereoisomers or optically active forms of the compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds possess a potent nitric oxide synthase inhibiting activity and are useful as therapeutics of cerebrovascular diseases.

  由一般式（1）表示的化合物：（其中R1为SR6或NR7R8，其中R6通常为具有1-6个碳原子的烷基基团，R7为氢原子、具有1-6个碳原子的烷基基团或硝基基团，R8为氢原子或具有1-6个碳原子的烷基基团；R2和R3通常为氢原子或具有1-6个碳原子的烷基基团；R4为氢原子、具有1-6个碳原子的烷基基团或其胺部分可能被烷基或硝基基团取代的酰胺基团；R5为氢原子或具有1-6个碳原子的烷基基团；Y1、Y2、Y3和Y4可能相同或不同，通常为氢原子、卤素原子或具有1-6个碳原子的烷氧基团；n和m各自为0或1的整数），或这些化合物的可能立体异构体或光学活性形式，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有强效的一氧化氮合酶抑制活性，并可用作脑血管疾病的治疗药物。
• SYNTHESIS, STRUCTURE AND USE OF BISOXAZOLIDINES FOR ASYMMETRIC CATALYSIS AND SYNTHESIS
  申请人：Wolf Christian

  公开号：US20070265255A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  One aspect of the invention relates to chiral bisoxazolidines and their use in asymmetric catalysis. The chiral bisoxazolidines are a novel class of compounds that is expected to find multiple applications, for example, in asymmetric synthesis. For example, a bisoxazolidine ligand enabled the catalytic enantioselective alkynylation and alkylation of a range of aromatic and aliphatic aldehydes, generating chiral propargylic alcohols and secondary alcohols in high yields and enantiomeric excess.

  该发明的一个方面涉及手性双恶唑啉及其在不对称催化中的应用。这种手性双恶唑啉是一种新型化合物类，预计将在多个领域得到应用，例如在不对称合成中。例如，一种双恶唑啉配体使得对一系列芳香族和脂肪族醛的催化不对称炔基化和烷基化成为可能，产生高产率和对映选择性的手性丙炔醇和二级醇。
• Transaminase reactions
  申请人：Codexis, Inc.

  公开号：US10138503B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  The present disclosure relates to methods of using transaminase polypeptides in the synthesis of chiral amines from prochiral ketones.

  本公开涉及使用转氨酶多肽在合成手性胺类化合物中从原性酮中合成手性胺的方法。