3-硝基-L-苯丙氨酸 | 19883-74-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-硝基-L-苯丙氨酸
• 中文别名: L-3-硝基苯丙氨酸
• 英文名称: 3-nitro-L-phenylalanine
• 英文别名: m-nitro-L-phenylalanine；(2S)-2-azaniumyl-3-(3-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 19883-74-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD28505102
• 分子量: 210.189
• InChiKey: YTHDRUZHNYKZGF-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  >185oC (dec.)
• 沸点：
  410.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、水（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

(-2-氨基-3-[(3-硝基苯基)甲基]-丁酸)是一种苯丙氨酸的衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-L-苯丙氨酸 在 phenylalanine ammonia lyase from Rhodotorula graminis 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-氟肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  重金属红假单胞菌的苯丙氨酸氨裂合酶工程用于增强非天然l-氨基酸的合成

  摘要：

  苯丙氨酸氨裂合酶（PAL）催化苯丙氨酸可逆的非氧化性脱氨反应生成反肉桂酸和氨。1-苯丙氨酸的类似物作为药效团并入几种拟肽药物分子中，因此对精细化学工业特别感兴趣。从PAL红酵母菌（RGR PAL）已经显示出以接受的类似物的能力升-苯丙氨酸。我们的目的是通过在大肠杆菌中克隆和过量生产PAL来增加针对特定非天然底物的定向进化来提高酶活性。Rgr的已识别变体与野生型酶相比，PAL具有显着的催化效率。这些变体用于制备规模的生物转化，导致94％转化为L-4-Br-苯丙氨酸（> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.026
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基肉桂酸 在 phenylalanine ammonia lyase from Rhodotorula graminis 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 3-硝基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  重金属红假单胞菌的苯丙氨酸氨裂合酶工程用于增强非天然l-氨基酸的合成

  摘要：

  苯丙氨酸氨裂合酶（PAL）催化苯丙氨酸可逆的非氧化性脱氨反应生成反肉桂酸和氨。1-苯丙氨酸的类似物作为药效团并入几种拟肽药物分子中，因此对精细化学工业特别感兴趣。从PAL红酵母菌（RGR PAL）已经显示出以接受的类似物的能力升-苯丙氨酸。我们的目的是通过在大肠杆菌中克隆和过量生产PAL来增加针对特定非天然底物的定向进化来提高酶活性。Rgr的已识别变体与野生型酶相比，PAL具有显着的催化效率。这些变体用于制备规模的生物转化，导致94％转化为L-4-Br-苯丙氨酸（> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.026

文献信息

• A novel phenylalanine ammonia-lyase from Pseudozyma antarctica for stereoselective biotransformations of unnatural amino acids
  作者：Andrea Varga、Pál Csuka、Orlavanah Sonesouphap、Gergely Bánóczi、Monica Ioana Toşa、Gabriel Katona、Zsófia Molnár、László Csaba Bencze、László Poppe、Csaba Paizs

  DOI：10.1016/j.cattod.2020.04.002

  日期：2021.4

  derivatives (rac-1a-s) by enzymatic ammonia elimination and also in the enantiotope selective ammonia addition reactions to cinnamic acid derivatives (2a-s). The enantiotope selectivity of PzaPAL with o-, m-, p-fluoro-, o-, p-chloro- and o-, m-bromo-substituted cinnamic acids proved to be higher than that of PcPAL.

  通过针对已知的PAL序列筛选微生物基因组，鉴定了一种新型的嗜冷酵母南极假单胞菌（PZa PAL）苯丙氨酸解氨酶。与真核生物的已知PAL相比，PZa PAL具有显着不同的底物结合口袋，带有一个延伸的环（长26 aa）连接到活性位点的芳香环结合区域。表征了在大肠杆菌中表达的重组PZa PAL的一般性质，包括该新PAL与1-苯丙氨酸（S）-1a和其他外消旋取代苯丙氨酸rac - 1b-g，k的动力学特征。。在大多数情况下，PZa PAL的营业额明显高于Petroselinum crispum（Pc PAL）的PAL。最后，在外消旋苯丙氨酸衍生物（rac - 1a-s）通过酶促氨消除的动力学拆分以及对映体选择性氨加成肉桂酸衍生物（2a-s）的动力学拆分中，比较了PZa PAL和Pc PAL的生物催化性能。。的enantiotope选择性PZA PAL与ö - ，米- ，p -氟，ø - ，p氯代和ø
• Phenylalanine Ammonia Lyase Catalyzed Synthesis of Amino Acids by an MIO-Cofactor Independent Pathway
  作者：Sarah L. Lovelock、Richard C. Lloyd、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.201311061

  日期：2014.4.25

  MIO‐independent reaction pathway, which proceeds in a non‐stereoselective manner and results in the generation of both L‐ and D‐phenylalanine derivatives, is described. The mechanism of the MIO‐independent pathway is explored through isotopic‐labeling studies and mutagenesis of key active‐site residues. The results obtained are consistent with amino acid deamination occurring by a stepwise E1cB elimination mechanism

  苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 属于 4-亚甲基咪唑-5-酮 (MIO) 辅因子依赖性酶家族，其负责在真核生物和原核生物中将L-苯丙氨酸转化为反式肉桂酸。在高氨浓度条件下，这种脱氨反应是可逆的，因此人们对开发 PAL 作为非天然氨基酸的对映选择性合成的生物催化剂有相当大的兴趣。在此发现了一种以前未观察到的竞争性 MIO 非依赖性反应途径，该反应途径以非立体选择性方式进行并导致L-和D的产生描述了-苯丙氨酸衍生物。通过同位素标记研究和关键活性位点残基的诱变探索了 MIO 非依赖性途径的机制。获得的结果与通过逐步 E 1 cB 消除机制发生的氨基酸脱氨基作用一致。
• One-Pot Enzymatic Synthesis of d-Arylalanines Using Phenylalanine Ammonia Lyase and l-Amino Acid Deaminase
  作者：Longbao Zhu、Guoqiang Feng、Fei Ge、Ping Song、Taotao Wang、Yi Liu、Yugui Tao、Zhemin Zhou

  DOI：10.1007/s12010-018-2794-3

  日期：2019.1

  arylalanine mixture owing to its low stereoselectivity. To produce high optically pure D-arylalanine, a modified AvPAL with high D-selectivity is expected. Based on the analyses of catalytic mechanism and structure, the Asn347 residue in the active site was proposed to control stereoselectivity. Therefore, Asn347 was mutated to construct mutant AvPAL-N347A, the stereoselectivity of AvPAL-N347A for D-enantiomer

  来自鱼腥藻的苯丙氨酸氨裂合酶（AvPAL）催化取代基反式肉桂酸（t-CA）的胺化反应，由于其立体选择性低，可生成外消旋的D，L-对映体芳基丙氨酸混合物。为了生产高光学纯度的D-芳基丙氨酸，期望具有高D选择性的改性AvPAL。在分析催化机理和结构的基础上，提出了活性位点的Asn347残基来控制立体选择性。因此，将Asn347突变以构建突变体AvPAL-N347A，AvPAL-N347A对D-对映体芳丙氨酸的立体选择性比野生型AvPAL（WtPAL）高2.3倍。此外，反应溶液中残留的L-对映体产物可以通过PmLAAD的立体选择性氧化和还原剂NH3BH3的非选择性还原转化为D-对映体产物。在最佳条件下，D-苯丙氨酸的t-CA转化率和光学纯度（对映体过量（eeD））分别达到82％和超过99％。这两种酶对多种底物均显示出活性，可用于有效合成苯环上具有不同基团的D-芳基丙氨酸。在这些D-芳基丙氨酸中，
• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。
• Kinetic Resolution of Aromatic β-Amino Acids Using a Combination of Phenylalanine Ammonia Lyase and Aminomutase Biocatalysts
  作者：Nicholas J. Weise、Syed T. Ahmed、Fabio Parmeggiani、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/adsc.201600894

  日期：2017.5.2

  linked to the first ever proposed biosynthesis of pyloricidin‐like secondary metabolites and was shown to display better β‐lyase activity in many cases. In spite of this, a method combining the higher conversion of EncP with a strict α‐lyase from Anabaena variabilis (AvPAL) was found to be more amenable, allowing kinetic resolution of five racemic substrates and a preparative‐scale reaction with >98% (R)

  已经证明了使用苯丙氨酸氨基变位酶和氨裂合酶（PAM和PAL）酶制备（R）-β-芳基丙氨酸的酶促策略。具有海马链霉菌（EnCP）和芽孢杆菌（Bacillus sp。）选择性（S）选择性的候选PAM 。（PabH）通过使用充分研究的模板序列进行序列分析来鉴定。新发现的PabH可能与首次提出的幽门螺杆菌样二级代谢产物的生物合成有关，并在许多情况下显示出更好的β-裂合酶活性。尽管如此，ENCP的较高的转化率具有严格α -裂解酶合成的方法从多变鱼腥藻（AvPAL）被认为是更合适的，它允许五种外消旋底物的动力学拆分以及制备规模的对映体过量> 98％（R）的反应。这项工作代表了对现有生物催化策略的一种改进和对映体互补的方法，它允许简单的产品分离和模块化的伸缩组合，以及使用非手性醛作为原料的先前化学步骤。