[4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl]methanol | 1345545-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl]methanol
• CAS: 1345545-24-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: SFSYLORUPLJOQW-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl]methanol 在 三甲基铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-2-(chloromethyl)-4-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)-N-phenethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Structural Revision of Hericerin

  摘要：

  The total synthesis of hericerin, a pollen growth inhibitor from Hericium erinaceum, was achieved. We found that the reported structure of hericerin should be revised to be the carbonyl regioisomer.

  DOI：

  10.1021/jo300719m
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-7-hydroxy-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 [4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过CuBr 2介导的多步反应快速获得6-溴5,7-二羟基邻苯二甲酰基5-甲基醚：简明的总合成烯酮J和5'-脱氧异烯酮C（烯烯A）

  摘要：

  开发了一种实用的方法，以合成6-溴代5,7-二羟基邻苯二酚5-甲基醚（一种用于合成hericenones和相关生物活性多酚的多功能中间体）。该合成具有串联迈克尔加成-克莱森缩合和CuBr 2介导的多步反应的组合。使用该产品，可以实现hericenone J和5'-deoxohericenone C（hericene A）的全部合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.104