6-bromo-7-hydroxy-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one | 1345545-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-bromo-7-hydroxy-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 6-bromo-7-hydroxy-5-methoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1345545-18-7
• 化学式: C₉H₇BrO₄
• 分子量: 259.056
• InChiKey: UMPMBSKLMIWATM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-7-hydroxy-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 (E)-6-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-5-methoxy-7-(methoxymethoxy)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过CuBr 2介导的多步反应快速获得6-溴5,7-二羟基邻苯二甲酰基5-甲基醚：简明的总合成烯酮J和5'-脱氧异烯酮C（烯烯A）

  摘要：

  开发了一种实用的方法，以合成6-溴代5,7-二羟基邻苯二酚5-甲基醚（一种用于合成hericenones和相关生物活性多酚的多功能中间体）。该合成具有串联迈克尔加成-克莱森缩合和CuBr 2介导的多步反应的组合。使用该产品，可以实现hericenone J和5'-deoxohericenone C（hericene A）的全部合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.104
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 ethyl 2-((methoxymethoxy)methyl)-4,6-dioxocyclohexanecarboxylate 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 37.0h， 以70%的产率得到6-bromo-7-hydroxy-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过CuBr 2介导的多步反应快速获得6-溴5,7-二羟基邻苯二甲酰基5-甲基醚：简明的总合成烯酮J和5'-脱氧异烯酮C（烯烯A）

  摘要：

  开发了一种实用的方法，以合成6-溴代5,7-二羟基邻苯二酚5-甲基醚（一种用于合成hericenones和相关生物活性多酚的多功能中间体）。该合成具有串联迈克尔加成-克莱森缩合和CuBr 2介导的多步反应的组合。使用该产品，可以实现hericenone J和5'-deoxohericenone C（hericene A）的全部合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.104