(1R,3S,5R)-6,6-dimethyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]hept-3-ylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,5R)-6,6-dimethyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]hept-3-ylamine
• 英文别名: (1R,3S,5R)-6,6-dimethyl-2-methylidenebicyclo[3.1.1]heptan-3-amine
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: ZEKALTOSWFXTCN-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5R)-6,6-dimethyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]hept-3-ylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 lithium perchlorate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1R,2S,3S,8R)-2-dimethylaminomethyl-9,9-dimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[6.1.1.0^2,6]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  pin烷型1,3-二氨基醇的立体选择性合成与转化

  摘要：

  从市售的（1 R）-（-）-myrtenol开发了基于pin烷的1,3-二氨基醇和5-氨基甲基恶唑烷-2-酮的文库，将其通过Overmann重排然后立体选择性转化为N-三氯乙酰基保护的烯丙胺环氧化与米CPBA导致键intermedier环氧树脂-胺。为了获得二氨基醇部分，进行环氧乙烷环的氨基解和叠氮解。环氧乙烷环的裂解是区域选择性进行的，得到N-三氯乙酰基保护的1，3-二氨基醇和恶唑烷-2-酮，它们也是通过热环化获得的。由于N二氨基醇的脱保护在各种条件下均不成功，保护基被改变并且Boc-保护的类似物被合成。在这种情况下，成功去除Boc保护基产生了计划中的二氨基醇。一个意想不到的极端δ我α -9值（0.11 ppm的）测量为dibenzylaminomethyl取代恶唑烷-2-酮，和其立体物通过的DFT几何优化手段精制。将获得的潜在催化剂用于低至中等对映选择性（最高74％ee）的苯甲醛和二乙基锌的测试反应中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.050
• 作为产物：
  描述：

  (-)-桃金娘烯醇 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1R,3S,5R)-6,6-dimethyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]hept-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  pin烷型1,3-二氨基醇的立体选择性合成与转化

  摘要：

  从市售的（1 R）-（-）-myrtenol开发了基于pin烷的1,3-二氨基醇和5-氨基甲基恶唑烷-2-酮的文库，将其通过Overmann重排然后立体选择性转化为N-三氯乙酰基保护的烯丙胺环氧化与米CPBA导致键intermedier环氧树脂-胺。为了获得二氨基醇部分，进行环氧乙烷环的氨基解和叠氮解。环氧乙烷环的裂解是区域选择性进行的，得到N-三氯乙酰基保护的1，3-二氨基醇和恶唑烷-2-酮，它们也是通过热环化获得的。由于N二氨基醇的脱保护在各种条件下均不成功，保护基被改变并且Boc-保护的类似物被合成。在这种情况下，成功去除Boc保护基产生了计划中的二氨基醇。一个意想不到的极端δ我α -9值（0.11 ppm的）测量为dibenzylaminomethyl取代恶唑烷-2-酮，和其立体物通过的DFT几何优化手段精制。将获得的潜在催化剂用于低至中等对映选择性（最高74％ee）的苯甲醛和二乙基锌的测试反应中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.050

文献信息

• WYZLIC, IWONA;UZAREWICZ, IRENEUSZ G.;UZAREWICZ, ARKADIUSZ, POL. J. CHEM., 64,(1990) N-6, C. 113-121
  作者：WYZLIC, IWONA、UZAREWICZ, IRENEUSZ G.、UZAREWICZ, ARKADIUSZ

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis and transformations of pinane-based 1,3-diaminoalcohols
  作者：Tímea Gonda、Attila Balázs、Gábor Tóth、Ferenc Fülöp、Zsolt Szakonyi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.050

  日期：2017.5

  Overmann rearrangement followed by stereoselective epoxidation with mCPBA resulting in key intermedier epoxy-amine. In order to obtain the diaminoalcohol moiety, aminolysis and azidolysis of the oxirane ring was performed. The cleavage of the oxirane ring proceeded regioselectively, affording N-trichloroacetyl protected 1,3-diaminoalcohols and oxazolidin-2-ones, which were obtained also via a thermal cyclisation

  从市售的（1 R）-（-）-myrtenol开发了基于pin烷的1,3-二氨基醇和5-氨基甲基恶唑烷-2-酮的文库，将其通过Overmann重排然后立体选择性转化为N-三氯乙酰基保护的烯丙胺环氧化与米CPBA导致键intermedier环氧树脂-胺。为了获得二氨基醇部分，进行环氧乙烷环的氨基解和叠氮解。环氧乙烷环的裂解是区域选择性进行的，得到N-三氯乙酰基保护的1，3-二氨基醇和恶唑烷-2-酮，它们也是通过热环化获得的。由于N二氨基醇的脱保护在各种条件下均不成功，保护基被改变并且Boc-保护的类似物被合成。在这种情况下，成功去除Boc保护基产生了计划中的二氨基醇。一个意想不到的极端δ我α -9值（0.11 ppm的）测量为dibenzylaminomethyl取代恶唑烷-2-酮，和其立体物通过的DFT几何优化手段精制。将获得的潜在催化剂用于低至中等对映选择性（最高74％ee）的苯甲醛和二乙基锌的测试反应中。