乙酰赖氨酸 | 97530-05-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 乙酰赖氨酸
• 英文名称: tert-butyl (S)-(3-(1H-indol-3-yl)-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: Boc-L-trp-nme(ome)；tert-butyl N-[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 97530-05-7
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₄
• 分子量: 347.414
• InChiKey: QJSOEMRUQKOCCR-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰赖氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 0.25h， 以97%的产率得到N-tert-butyloxycarbonyl-tryptophanal
  参考文献：
  名称：

  新的手性肽核酸（PNA）单体的合成。

  摘要：

  我们已经采用方便的方法合成了一系列新的手性I型肽核酸单体，总收率为36-53％，这些单体衍生自Val，Ile，Ser（Bzl），Pro和Trp。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002563
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 乙酰赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  替代桥联色氨酸酮哌嗪的方便合成及其对锥虫寄生虫的活性

  摘要：

  开发了非对映选择性分子内Pictet-Spengler 缩合以实现富含 SP 3的6-5-6-6 酮哌嗪型支架。环化使用基于色氨酸的二肽前体，允许使用容易获得的d和l氨基酸定制产品立体化学。SAR 分析，检查不同的支架替代物和立体化学构型，导致发现了对布氏锥虫、克氏锥虫和主要利什曼原虫具有活性的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100664

文献信息

• Preparation of Weinreb Amides Using 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Chloride (DMT-MM)
  作者：Kazuhito Hioki、Hiroko Kobayashi、Rumi Ohkihara、Shohei Tani、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1248/cpb.52.470

  日期：——

  Weinreb amides were successfully prepared from the corresponding carboxylic acids using 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride (DMT-MM) in the solvents, methanol, isopropyl alcohol, and acetonitrile, which can solubilize DMT-MM. A variety of carboxylic acids were converted to the corresponding Weinreb amides in excellent yields by simply mixing with DMT-MM and N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride.

  使用溶剂甲醇、异丙醇和乙腈（这些溶剂能够溶解4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯化物（DMT-MM）），从相应的羧酸成功制备了Weinreb酰胺。通过简单地将各种羧酸与DMT-MM和N,O-二甲基羟胺盐酸盐混合，它们被高效地转化为相应的Weinreb酰胺。
• Synthesis of homochiral ketones derived from L-tryptophan: Potent substance P receptor antagonists
  作者：Kevin J. Merchant、Richard T. Lewis、Angus M. MacLeod

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73152-2

  日期：1994.6

  The synthesis in 36% overall yield of (S)-2-amino-5-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1-(3-indolyl-3-pentanone, the precursor to a novel class of substance P antagonists, is described.

  （S）-2-氨基-5-（3,5-双（三氟甲基）苯基）-1-（3-吲哚基-3-戊酮）（新型P物质的前体）的合成收率为36％拮抗剂，描述。
• Isolation, Structure Elucidation, and Total Synthesis of Tryptopeptins A and B, New TGF-β Signaling Modulators from <i>Streptomyces</i> sp.
  作者：Yuta Tsunematsu、Shinichi Nishimura、Akira Hattori、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hideaki Kakeya

  DOI：10.1021/ol503340k

  日期：2015.1.16

  Two new microbial metabolites, tryptopeptins A (1) and B (2), were isolated from the cultured broth of Streptomyces sp. KUSC-G11, as modulators of the transforming growth factor-β (TGF-β) signaling pathway. Their chemical structures consisting of isovalerate, N-Me-l-Val, l-allo-Thr, and a tryptophan-related residue were elucidated on the basis of spectroscopic analyses, while they were unambiguously

  从链霉菌的培养液中分离出两种新的微生物代谢物-胰链素A（1）和B（2）。KUSC-G11，作为转化生长因子-β（TGF-β）信号传导途径的调节剂。其由异戊酸的化学结构，Ñ -Me-升-Val，升-同种异体-Thr，和色氨酸相关的残余物中阐明分光分析的基础上，而他们明确地通过全合成来确定。使用天然和合成的胰蛋白ept素进行的结构-活性关系（SAR）研究表明，位于C区的α，β-环氧酮功能很重要总站。这些新的TGF-β信号传导调节剂对于开发针对TGF-β相关疾病（例如纤维化和癌症）的新药线非常有用。
• A Highly Stereoselective Synthesis of the Functionalized (E)-Alkene Dipeptide Isostere of Trp-Val via Organocyanocopper-Lewis Acid Mediated Reaction.
  作者：Masaki NODA、Toshiro IBUKA、Hiromu HABASHITA、Nobutaka FUJII

  DOI：10.1248/cpb.45.1259

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of the (E)-alkene dipeptide isostere of Trp-Val is described. The stereospecific α-alkylation of the δ-amino-γ-mesyloxy-α, β-unsaturated ester via the organocyanocopper-Lewis acid mediated reaction, based on 1, 3-transfer of chirality, was successfully applied for the key step in the synthetic sequence.

  报道了(E)-烯烃二肽类似物Trp-Val的手性控制合成方法。通过基于手性1,3传递的有机氰铜-路易斯酸介导反应，成功实现了δ-氨基-γ-甲磺酰氧基-α,β-不饱和酯的立体选择性α-烷基化，这一关键步骤在合成序列中得以应用。
• Synthesis of chiral branched allylamines through dual photoredox/nickel catalysis
  作者：Mateusz Garbacz、Sebastian Stecko

  DOI：10.1039/d1ob01624e

  日期：——

  photoredox approach and Ni catalysis. The reaction proceeds under mild conditions, under blue light irradiation, and in the presence of an organic dye, 4CzIPN, as a photocatalyst. The scope of suitable reaction partners is broad, including alkyl bromides bearing reactive functionalities (e.g., esters, nitriles, aldehydes, ketones, epoxides) and N-protected allylamines, as well as N-allylated secondary and tertiary

  烯丙胺是合成各种天然产物和药物的通用构件。与末端烯丙胺相比，其具有内部立体定义双键的支链同系物的合成方法研究较少。这项工作描述了一种通过将光氧化还原方法和 Ni 催化相结合，将烷基溴与简单的 3-溴烯丙胺交叉偶联来制备烯丙胺的新方法。该反应在温和的条件下，在蓝光照射下，在有机染料 4CzIPN 作为光催化剂的存在下进行。合适的反应伙伴的范围很广，包括带有反应性官能团的烷基溴（例如，酯、腈、醛、酮、环氧化物）和N-保护的烯丙胺，以及N-烯丙基化的仲胺和叔胺和杂环。使用非外消旋起始材料可以快速简单地构建复杂的多功能烯丙胺衍生物，而不会损失对映体纯度。