5-<3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl>-2-(N-Bocamino)-1-(3-indolyl)-3-pentanone | 153828-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-<3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl>-2-(N-Bocamino)-1-(3-indolyl)-3-pentanone
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1H-indol-3-yl)-3-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 153828-80-9
• 化学式: C₂₆H₂₆F₆N₂O₃
• 分子量: 528.494
• InChiKey: JSGUOHOUUIBULJ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl>-2-(N-Bocamino)-1-(3-indolyl)-3-pentanone 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-amino-5-<3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl>-1-(3-indolyl)-3-pentanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  L-色氨酸衍生的NK1拮抗剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  N-乙酰基-L-色氨酸苄酯的3,5-双（三氟甲基）苄基酯（3）来源于筛选铅N-乙基-L-色氨酸苄酯，已被用作鉴定高-亲和性物质P受体拮抗剂具有改善的体内活性。将酯部分改变为酰胺或醚会导致结合亲和力的显着损失，但是转化为酮可提供与当量酯相当的亲和力的化合物。关键中间体氨基酮15的同手性合成得以开发，可以大规模制备。从该中间体中制备了一系列含胺的酰氨基衍生物，并在吗啉基丁酰胺161中对亲和力进行了优化，该衍生物对人NK1受体的IC50为0.17 nM。除了改善亲和力 氨基还为许多这些衍生物提供了水溶性。在体内进行测试时，发现奎尼丁衍生物L-737,488（16i）是豚鼠中P物质诱导的皮肤外渗的口服活性抑制剂（ID50 = 1.8 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm00006a012
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯甲醛 在 Wilkinson's catalyst 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-<3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl>-2-(N-Bocamino)-1-(3-indolyl)-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  L-色氨酸衍生的同手性酮的合成：强效P受体拮抗剂

  摘要：

  （S）-2-氨基-5-（3,5-双（三氟甲基）苯基）-1-（3-吲哚基-3-戊酮）（新型P物质的前体）的合成收率为36％拮抗剂，描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73152-2