methyl 2,3-Di-O-benzyl-β-D-ribo-pentodialdofuranoside | 102207-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-Di-O-benzyl-β-D-ribo-pentodialdofuranoside
• CAS: 102207-93-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: JTXNKKPJPHUEOZ-UAFMIMERSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-Di-O-benzyl-β-D-ribo-pentodialdofuranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (R)-1-((2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-isopropoxy-3-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  The New and Efficient Synthesis of a Heptose Moiety of Spicamycin

  摘要：

  本研究描述了从 d-核糖开始新颖高效地合成 7-O-乙酰基-4-叠氮-2,3,6-三-O-苄基-4-脱氧-l-甘油-α-l-甘露-庚吡喃糖基乙酸酯（5）的过程，这是合成新型抗癌抗生素螺旋霉素（1）的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.190
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2,3-Di-O-benzyl-β-D-ribo-pentodialdofuranoside
  参考文献：
  名称：

  The New and Efficient Synthesis of a Heptose Moiety of Spicamycin

  摘要：

  本研究描述了从 d-核糖开始新颖高效地合成 7-O-乙酰基-4-叠氮-2,3,6-三-O-苄基-4-脱氧-l-甘油-α-l-甘露-庚吡喃糖基乙酸酯（5）的过程，这是合成新型抗癌抗生素螺旋霉素（1）的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.190

文献信息

• A [Pd]-mediated ω-alkynone cycloisomerization approach for the central tetrahydropyran unit and the synthesis of C(31)–C(48) fragment of aflastatin A
  作者：Sachin B. Narute、Neella Chandra Kiran、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/c1ob05251a

  日期：——

  A concise assembly of the central tetrahydropyran unit of aflastatin A featuring a Pd-mediated alkynone cycloisomerization to provide a glycal and its subsequent stereoselective hydroboration to deliver the requisite stereochemistry at C(33) and C(34) centers is documented.

  本文简要介绍了阿伐他汀 A 中心四氢吡喃单元的组装过程，其特点是通过钯介导的炔酮环异构化提供甘氨酸，随后通过立体选择性氢硼化合在 C(33) 和 C(34) 中心形成所需的立体化学结构。
• Synthesis and kinetic evaluation of phosphomimetic inhibitors targeting type B ribose-5-phosphate isomerase from Mycobacterium tuberculosis
  作者：Stéphanie Courtiol-Legourd、Sandrine Mariano、Johanna Foret、Annette K. Roos、Sherry L. Mowbray、Laurent Salmon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129666

  日期：2024.4

  Because tuberculosis is still a major health threat worldwide, identification of new drug targets is urgently needed. In this study, we considered type B ribose-5-phosphate isomerase from as a potential target, and addressed known problems of previous inhibitors in terms of their sensitivity to hydrolysis catalyzed by phosphatase enzymes, which impaired their potential use as drugs. To this end, we

  由于结核病仍然是全世界的主要健康威胁，因此迫切需要确定新的药物靶点。在这项研究中，我们将 B 型核糖 5-磷酸异构酶视为潜在靶标，并解决了先前抑制剂对磷酸酶催化水解的敏感性方面的已知问题，这削弱了它们作为药物的潜在用途。为此，我们合成了六种新型拟磷化合物，其设计为底物核糖 5-磷酸和最著名的抑制剂 5-磷酸核糖酸酯的水解稳定类似物。磷酸官能团被膦酰甲基、硫酸酯、磺酰甲基或丙二酸基团取代。评估了对 A 型和 B 型核糖 5-磷酸异构酶的抑制作用，并评估了使用碱性磷酸酶和小牛血清进行水解的稳定性。一种磷酸模拟类似物，5--5-膦酰甲基-核糖酸酯，是第一个抗水解酶的强效、特异性抑制剂。
• A convenient route to enantiomerically pure, conjugated dienes from sugar allyltin derivatives
  作者：Sławomir Jarosz、Stanislaw Skóra、Katarzyna Szewczyk

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00135-x

  日期：2000.5

  The transformation of sugar allyltin derivatives into enantiomerically pure dienes (R*w-CH=CH-CH=CH2) is presented. The internal double bond with the trans-configuration is formed regardless of the configuration of the starting sugar allyltin, (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.
• Asymmetric induction in acid-catalysed condensations of sugar aldehydes with furan and 2-methylfuran
  作者：Barbara Grzeszczyk、Krzysztof Dziewiszek、Sławomir Jarosz、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90422-1

  日期：1985.12