(2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methoxy-methyl-amide | 532401-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methoxy-methyl-amide
• CAS: 532401-42-6
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₆
• 分子量: 401.459
• InChiKey: QKPWLGPTPXGLQU-XAPVIXHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methoxy-methyl-amide 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (R)-1-((2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-isopropoxy-3-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  The New and Efficient Synthesis of a Heptose Moiety of Spicamycin

  摘要：

  本研究描述了从 d-核糖开始新颖高效地合成 7-O-乙酰基-4-叠氮-2,3,6-三-O-苄基-4-脱氧-l-甘油-α-l-甘露-庚吡喃糖基乙酸酯（5）的过程，这是合成新型抗癌抗生素螺旋霉素（1）的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.190
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  The New and Efficient Synthesis of a Heptose Moiety of Spicamycin

  摘要：

  本研究描述了从 d-核糖开始新颖高效地合成 7-O-乙酰基-4-叠氮-2,3,6-三-O-苄基-4-脱氧-l-甘油-α-l-甘露-庚吡喃糖基乙酸酯（5）的过程，这是合成新型抗癌抗生素螺旋霉素（1）的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.190