4-Propylheptane-2,4-diol | 1604828-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Propylheptane-2,4-diol
• 英文别名: 4-propylheptane-2,4-diol
• CAS: 1604828-87-6
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂
• 分子量: 174.283
• InChiKey: LBGOTFDPQQPTPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.7±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Propylheptane-2,4-diol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  醇的未活化C（sp3）-H位点的脂族自由基中继Heck反应。

  摘要：

  Mizoroki-Heck反应是使芳基，乙烯基和烷基卤化物进行烯基化的最有效方法之一。鉴于其固有的性质，该方案要求使用在官能化位点具有卤素原子的化合物。但是，在脂族体系中特定位置具有卤原子的有机分子的可及性受到极大限制。因此，期望允许Heck反应在特定的未官能化的C（sp3）-H位点发生的方案。此处报道的是一种自由基中继Heck反应，该反应允许脂族醇在未活化的β-，γ-和δ-C（sp3）-H位点进行选择性的远程烯基化。使用易于安装/拆卸的硅基助剂可以在遥远的CH位点进行选择性的I原子/自由基易位事件，然后发生Heck反应。尤其，

  DOI：

  10.1002/anie.201812398
• 作为产物：
  描述：

  4-正丙基-1-庚基-4-醇 在 mercury(II) diacetate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到4-Propylheptane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  醇的未活化C（sp3）-H位点的脂族自由基中继Heck反应。

  摘要：

  Mizoroki-Heck反应是使芳基，乙烯基和烷基卤化物进行烯基化的最有效方法之一。鉴于其固有的性质，该方案要求使用在官能化位点具有卤素原子的化合物。但是，在脂族体系中特定位置具有卤原子的有机分子的可及性受到极大限制。因此，期望允许Heck反应在特定的未官能化的C（sp3）-H位点发生的方案。此处报道的是一种自由基中继Heck反应，该反应允许脂族醇在未活化的β-，γ-和δ-C（sp3）-H位点进行选择性的远程烯基化。使用易于安装/拆卸的硅基助剂可以在遥远的CH位点进行选择性的I原子/自由基易位事件，然后发生Heck反应。尤其，

  DOI：

  10.1002/anie.201812398

文献信息

• Iridium-Catalyzed Regioselective Silylation of Secondary Alkyl C–H Bonds for the Synthesis of 1,3-Diols
  作者：Bijie Li、Matthias Driess、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja5026479

  日期：2014.5.7

  Ir-catalyzed intramolecular silylation of secondary alkyl C-H bonds. (Hydrido)silyl ethers, generated in situ by dehydrogenative coupling of a tertiary or conformationally restricted secondary alcohol with diethylsilane, undergo regioselective silylation at a secondary C-H bond γ to the hydroxyl group. Oxidation of the resulting oxasilolanes in the same vessel generates 1,3-diols. This method provides a strategy

  我们报告了仲烷基 CH 键的 Ir 催化的分子内硅烷化。通过叔醇或构象受限仲醇与二乙基硅烷的脱氢偶联原位生成的（氢化）甲硅烷基醚在与羟基的仲 CH 键 γ 处发生区域选择性甲硅烷基化。在同一容器中氧化所得氧杂环戊烷生成 1,3-二醇。该方法提供了一种通过仲烷基 CH 键的羟基导向功能化合成 1,3-二醇的策略。机理研究表明，CH 键断裂是催化循环的周转限制步骤。二级 CH 键的这种硅烷化仅比初级 CH 键的类似硅烷化慢 40-50 倍。
• Aliphatic Radical Relay Heck Reaction at Unactivated C(sp ³ )−H Sites of Alcohols
  作者：Padon Chuentragool、Dongari Yadagiri、Taiki Morita、Sumon Sarkar、Marvin Parasram、Yang Wang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201812398

  日期：2019.2.4

  aliphatic alcohols at unactivated β-, γ-, and δ-C(sp3 )-H sites. The use of an easily installed/removed Si-based auxiliary enables selective I-atom/radical translocation events at remote C-H sites followed by the Heck reaction. Notably, the reaction proceeds smoothly under mild visible-light-mediated conditions at room temperature, producing highly modifiable and valuable alkenol products from readily available

  Mizoroki-Heck反应是使芳基，乙烯基和烷基卤化物进行烯基化的最有效方法之一。鉴于其固有的性质，该方案要求使用在官能化位点具有卤素原子的化合物。但是，在脂族体系中特定位置具有卤原子的有机分子的可及性受到极大限制。因此，期望允许Heck反应在特定的未官能化的C（sp3）-H位点发生的方案。此处报道的是一种自由基中继Heck反应，该反应允许脂族醇在未活化的β-，γ-和δ-C（sp3）-H位点进行选择性的远程烯基化。使用易于安装/拆卸的硅基助剂可以在遥远的CH位点进行选择性的I原子/自由基易位事件，然后发生Heck反应。尤其，