3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-hexofuranose | 58475-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-hexofuranose
• 英文别名: 2-[(3aR,5R)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethanol
• CAS: 58475-20-0
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: MFBLIIWRNAPXEX-OECOWPMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-hexofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 methanolate 、 Azodicarbonsaeurediethylester 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (7R)-4,4-Trimethylendithio-1,7-bis(tetrahydropyranyloxy)nonan
  参考文献：
  名称：

  Redlich, Hartmut; Francke, Wittko, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 8, p. 640 - 641

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-α-D-ribo-hexofuranose 在 咪唑 、 甲醇 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Chiral building blocks for amphotericin B

  摘要：

  概述了一项用于断开多烯大环内酯的一般计划，旨在实现它们的合成，并促进确定它们的绝对构型。该计划以两性霉素B为例，它是已知绝对构型的唯一家族成员。主要手性组分是一个20碳链，它经过进一步的逆合成断裂导致三个亚单位，其中两个对应于二脱氧己糖IV和V。尽管这些在形式上是镜像，但最好表示为3,4-二脱氧己基吡喃苷1和3,5-二脱氧呋喃糖2。从易得的起始材料合成1和2的方法已描述。

  DOI：

  10.1139/v86-296

文献信息

• Synthesis of (+)-negamycin from D-glucose
  作者：Silvano De Bernardo、John P. Tengi、Gino Sasso、Manfred Weigele

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80421-9

  日期：1988.1

  The broad spectrum antibiotic (+)-negamycin (1) was prepared from 1,2-O-isopropylidene-d-glucose (3) in nine steps.

  广谱抗菌素（+） - negamycin（1）从1,2-O-异亚丙基制备d -葡萄糖（3）在九个步骤。
• Gurjar, Mukund K.; Patil, Vijay J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 596 - 599
  作者：Gurjar, Mukund K.、Patil, Vijay J.

  DOI：——

  日期：——
• Gillard, Frederic; Heissler, Denis; Riehl, Jean-Jacques, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2291 - 2296
  作者：Gillard, Frederic、Heissler, Denis、Riehl, Jean-Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Redlich, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 4, p. 708 - 716
  作者：Redlich, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• Ioannidis; Classon; Samuelsson, Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 7, p. 746 - 750
  作者：Ioannidis、Classon、Samuelsson、Kvarnstroem

  DOI：——

  日期：——