((3aR,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5,5-diyl)dimethanol | 55797-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aR,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5,5-diyl)dimethanol
• 英文别名: 3-Deoxy-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropyliden-α-L-threo-pentofuranose；3-deoxy-4-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-threo-pentofuranose；[(3aR,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 55797-66-5
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: KYDMOZJSZWRMLR-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5,5-diyl)dimethanol 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 18-冠醚-6 、 氨 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 137.0h， 生成 1-(5-O-acetyl-3-deoxy-2-O,4-C-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral evaluation of novel conformationally locked nucleosides and masked 5′-phosphate derivatives thereof

  摘要：

  作为评估构象锁定的3′-脱氧和3′-叠氮-3′-脱氧核苷衍生物作为潜在5′-O-三磷酸化抗HIV药物的前药的程序的一部分，采用汇聚合成策略制备了具有锁定的N型（北型，C3′-内环）呋喃糖构象的新型核苷衍生物。此外，为了可能绕过第一步磷酸化反应，还合成了这些衍生物的掩蔽5′-单磷酸衍生物，以及具有E型（东型，O4′-内环）呋喃糖构象的构象受限的3′-叠氮-3′-脱氧核苷的掩蔽5′-单磷酸衍生物。然而，无论是游离的5′-羟基衍生物还是掩蔽的5′-单磷酸化合物在MT-4细胞中均未显示出抗HIV活性。

  DOI：

  10.1039/b203484k
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 ((3aR,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5,5-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral evaluation of novel conformationally locked nucleosides and masked 5′-phosphate derivatives thereof

  摘要：

  作为评估构象锁定的3′-脱氧和3′-叠氮-3′-脱氧核苷衍生物作为潜在5′-O-三磷酸化抗HIV药物的前药的程序的一部分，采用汇聚合成策略制备了具有锁定的N型（北型，C3′-内环）呋喃糖构象的新型核苷衍生物。此外，为了可能绕过第一步磷酸化反应，还合成了这些衍生物的掩蔽5′-单磷酸衍生物，以及具有E型（东型，O4′-内环）呋喃糖构象的构象受限的3′-叠氮-3′-脱氧核苷的掩蔽5′-单磷酸衍生物。然而，无论是游离的5′-羟基衍生物还是掩蔽的5′-单磷酸化合物在MT-4细胞中均未显示出抗HIV活性。

  DOI：

  10.1039/b203484k

文献信息

• [EN] MODIFIED NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDITES<br/>[FR] PHOSPHORAMIDITES DE NUCLÉOSIDES MODIFIÉS
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019053659A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present disclosure relates to compounds and compositions containing 5'-phosphoramidite nucleoside monomers of formulae (I) and (II), and methods of making and use, wherein the substituents are as defined in the appended claims.

  本发明公开涉及包含式(I)和式(II)的5'-磷酰胺基核苷单体的化合物和组合物，以及它们的制备和使用方法，其中取代基如所附权利要求中所定义。
• Synthesis of new β2,2-amino acids with carbohydrate side chains: impact on the synthesis of peptides
  作者：Gangavaram V.M. Sharma、Karnekanti Rajender、Gattu Sridhar、Post Sai Reddy、Marumudi Kanakaraju

  DOI：10.1016/j.carres.2014.01.026

  日期：2014.3

  The study describes the synthesis of new geminally disubstituted C-linked carbo-beta(2,2)-amino acids (beta(2,2)-Caas) with different carbohydrate side chains, and their use in the synthesis of beta(2,2)-peptides. The study infers that the side chain has an influence on the synthesis of peptides and their conformational behaviour.

  这项研究描述了具有不同碳水化合物侧链的新的双取代的C-连接的car-beta（2,2）-氨基酸（beta（2,2）-Caas）的合成及其在beta（2 2）-肽。研究推断，侧链对肽的合成及其构象行为有影响。
• MODIFIED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES, AND NUCLEIC ACIDS, AND USES THEREOF
  申请人：Moderna Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3492109A1

  公开（公告）日：2019-06-05

  The present disclosure provides modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了修饰的核苷、核苷酸和核酸及其使用方法。
• Brunner, Henri; Pieronczyk, Willigis, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 3, p. 1251 - 1274
  作者：Brunner, Henri、Pieronczyk, Willigis

  DOI：——

  日期：——
• Novel 4′-Branched Nucleosides
  作者：S. A. Surzhykov、A. A. Krayevsky

  DOI：10.1080/15257779408013221

  日期：1994.12

  Total chemical synthesis of 4'-hydroxymethylnucleosides with an additional modification in a sugar residue was developed. The synthesis was made by condensation of corresponding protected sugars and nucleic bases with subsequent deprotection. In such a way 3'-azido- and 3'-amino-3'deoxy-4'-hydroxymethylribonucleosides, 2',3'-anhydroribo- and 2',3'-anhydrolyxo-4'-hydroxymethylribonucleosides as well as 3'-deoxy-4'hydroxymethylribollucleosides were prepared. At concentrations up to 100 mu M none of them inhibited reproduction of human immunodeficiency virus type 1 in H9 and PBL cells as well as human herpes simplex virus type 2 and human cytomegalovirus in vero cells.