(3aR,5S,6aR)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 1584694-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6aR)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• CAS: 1584694-68-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₆Si
• 分子量: 346.496
• InChiKey: QXJONMANWLRXPE-WQGACYEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6aR)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(3aR,5S,6aR)-methyl 5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有碳水化合物侧链的新β（2,2）-氨基酸的合成：对肽合成的影响。

  摘要：

  这项研究描述了具有不同碳水化合物侧链的新的双取代的C-连接的car-beta（2,2）-氨基酸（beta（2,2）-Caas）的合成及其在beta（2 2）-肽。研究推断，侧链对肽的合成及其构象行为有影响。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.01.026
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,5R,6aR)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,5S,6aR)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有碳水化合物侧链的新β（2,2）-氨基酸的合成：对肽合成的影响。

  摘要：

  这项研究描述了具有不同碳水化合物侧链的新的双取代的C-连接的car-beta（2,2）-氨基酸（beta（2,2）-Caas）的合成及其在beta（2 2）-肽。研究推断，侧链对肽的合成及其构象行为有影响。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.01.026