(4R,5S)-(+)-1-[4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-5-yl]-(S)-propen-1-ol | 138127-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-(+)-1-[4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-5-yl]-(S)-propen-1-ol
• 英文别名: 7-O-tert-Butyldimethylsilyl-1,2-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-allo-hept-1-enitol；(1S)-1-[(4S,5R)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 138127-55-6
• 化学式: C₁₆H₃₂O₅Si
• 分子量: 332.513
• InChiKey: OIRTYODVMCLOPL-RFQIPJPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-1-[4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-5-yl]-(S)-propen-1-ol 在 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  D-和l-2-环戊烯酮的实用合成及其在合成抗正痘病毒（天花，猴痘和牛痘病毒）的碳环抗病毒核苷中的用途。

  摘要：

  通过闭环易位反应，开发了用于合成D-和1-4,5-O-异亚丙基-2-环戊烯酮（9和22）（合成碳环核苷的通用中间体）的高效实用方法八个步骤从d-核糖中提取。D-和1-4,5-O-异亚丙基-2-环戊烯酮在制备D-环戊基-6-氮杂嘧啶12和D-环戊烯基-5-卤代胞嘧啶核苷中的应用证明了其实用性（33-35）使用Mitsunobu反应引入嘧啶碱基作为潜在的抗病毒剂。描述了对合成核苷的正痘病毒（天花，猴痘和牛痘病毒）的初步抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jo034999v
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5S)-(+)-1-[4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-5-yl]-(S)-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  D-和l-2-环戊烯酮的实用合成及其在合成抗正痘病毒（天花，猴痘和牛痘病毒）的碳环抗病毒核苷中的用途。

  摘要：

  通过闭环易位反应，开发了用于合成D-和1-4,5-O-异亚丙基-2-环戊烯酮（9和22）（合成碳环核苷的通用中间体）的高效实用方法八个步骤从d-核糖中提取。D-和1-4,5-O-异亚丙基-2-环戊烯酮在制备D-环戊基-6-氮杂嘧啶12和D-环戊烯基-5-卤代胞嘧啶核苷中的应用证明了其实用性（33-35）使用Mitsunobu反应引入嘧啶碱基作为潜在的抗病毒剂。描述了对合成核苷的正痘病毒（天花，猴痘和牛痘病毒）的初步抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jo034999v

文献信息

• Reactions of 2,3-O-isopropylidene derivatives of furanose sugars with organomagnesium and organolithium, nucleophiles
  作者：Boualem Mekki、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93450-6

  日期：1991.9

  Reactions of 2,3-O-isopropylidene derivatives of furanose sugars with Grignard reagents afford stereoselectively products with an anti- (erythro-) relationship between the new chiral centre and that at C-2; the corresponding reactions with organolithium reagents are more variable stereochemically, but some predictive guidelines can be established.

  呋喃糖糖的2，3- O-异亚丙基衍生物与格氏试剂的反应提供了立体选择性的产物，其在新的手性中心与C-2的手性中心之间具有反（赤字）关系。与有机锂试剂的相应反应在立体化学上更具可变性，但可以建立一些预测性指导原则。
• Radical cyclisation of hept-1-enitols
  作者：Hartmut Redlich、Wolfgang Sudau、Anna Katrin Szardenings、Roland Vollerthun

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84055-w

  日期：1992.3

  7-Deoxy-7-iodohept-1-enitols react intramolecularly to give 5-carba analogues of pyranoses (pseudo sugars) by the action of tributyltin hydride, which generates a radical at C-7. The configuration at the new chiral centre depends on the relative orientation of the oxygen functions in the starting material and the pattern of substitution.
• Efficient and practical synthesis of d-cyclopent-2-enone, the key intermediate for the synthesis of carbocyclic nucleosides
  作者：Yun H. Jin、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00774-8

  日期：2002.6

  An efficient and practical method for the synthesis of (4R, 5R)-4,5-O-isopropylidene-cyclopent-2-enone was developed from D-ribose by using a ring-closing metathesis reaction. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.