1L-(1,2,3,4/5)-2,3-O-isopropylidene-5-C-methyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol | 141410-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1L-(1,2,3,4/5)-2,3-O-isopropylidene-5-C-methyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
• CAS: 141410-28-8；141436-48-8；141436-60-4；141436-61-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: XFGCEHVYVQLDAB-ZEBDFXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-(1,2,3,4/5)-2,3-O-isopropylidene-5-C-methyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1L-(1,2,3,4/5)-1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-5-C-methyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation of hept-1-enitols

  摘要：

  7-Deoxy-7-iodohept-1-enitols react intramolecularly to give 5-carba analogues of pyranoses (pseudo sugars) by the action of tributyltin hydride, which generates a radical at C-7. The configuration at the new chiral centre depends on the relative orientation of the oxygen functions in the starting material and the pattern of substitution.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84055-w
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-1-[4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-5-yl]-(S)-propen-1-ol 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1L-(1,2,3,4/5)-2,3-O-isopropylidene-5-C-methyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation of hept-1-enitols

  摘要：

  7-Deoxy-7-iodohept-1-enitols react intramolecularly to give 5-carba analogues of pyranoses (pseudo sugars) by the action of tributyltin hydride, which generates a radical at C-7. The configuration at the new chiral centre depends on the relative orientation of the oxygen functions in the starting material and the pattern of substitution.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84055-w