[(3aR,4S,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-4-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-acetaldehyde | 389633-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,4S,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-4-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-acetaldehyde
• CAS: 389633-46-9
• 化学式: C₃₂H₃₈O₅Si
• 分子量: 530.736
• InChiKey: AALWGWVPFWLFKA-OGQOOFKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4S,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-4-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-acetaldehyde 在 苯磺酰胺 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1'S,3'R,4'R,5'R,7'S)-N2-isobutyryl-9-(4'-hydroxy-3'-hydroxymethyl-1'-phenyl-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl)guanine
  参考文献：
  名称：

  W型核酸（WNA），用于选择性形成包括TA中断位点的非天然反平行三链体

  摘要：

  新的核苷类似物已被设计用于选择性形成包括TA或CG中断位点的反平行三链体。新化合物由带有芳香环作为堆叠基序的W型双环核酸（WNA）和鸟嘌呤构成，形成鸟巢氢键，有望通过堆叠氢键和互补氢键实现三链体稳定。加入新类似物WNA-7βG的富含嘌呤的三链体形成寡聚脱氧核苷酸（TFO）形成了稳定的三链体，对TA位点具有高选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01446-0
• 作为产物：
  描述：

  α-(1R,5R,8R)-3,3-dimethyl-6-phenyl-6-(2'-propenyl)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,4,7-trioxabicyclo[3.3.0]octane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以45%的产率得到[(3aR,4S,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-4-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  W型核酸（WNA），用于选择性形成包括TA中断位点的非天然反平行三链体

  摘要：

  新的核苷类似物已被设计用于选择性形成包括TA或CG中断位点的反平行三链体。新化合物由带有芳香环作为堆叠基序的W型双环核酸（WNA）和鸟嘌呤构成，形成鸟巢氢键，有望通过堆叠氢键和互补氢键实现三链体稳定。加入新类似物WNA-7βG的富含嘌呤的三链体形成寡聚脱氧核苷酸（TFO）形成了稳定的三链体，对TA位点具有高选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01446-0