6-chlorohexyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-1-α-D-glucopyranoside | 1380218-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-chlorohexyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-1-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-6-(6-chlorohexoxy)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 1380218-28-9
• 化学式: C₂₆H₃₄ClN₃O₅
• 分子量: 504.026
• InChiKey: IPCKTWHORKDZSK-ZFXZZAOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chlorohexyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-1-α-D-glucopyranoside 、 p-tolyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-β-(1->6)-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 丙腈 为溶剂， 以260 mg的产率得到6-chlorohexyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-β-(1->6)-2-azido-3,4-O-di-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-β-(1->6)-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在β-糖苷形成和寡糖合成中的应用

  摘要：

  大多数天然 2-乙酰氨基-2-脱氧糖苷以 1,2-反式-β-糖苷构型存在。本研究调查了 2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在低浓度糖基化条件下用于 1,2-反式-β-糖苷键形成的用途。2-叠氮基-2-脱氧硫糖基底物在一锅寡糖合成中的进一步应用在受保护的β-(16)-N-乙酰氨基葡萄糖三聚体、核心6-丝氨酸偶联物和F1-α丝氨酸偶联物的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200173
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-thioglucopyranoside 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 丙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-chlorohexyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-1-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在β-糖苷形成和寡糖合成中的应用

  摘要：

  大多数天然 2-乙酰氨基-2-脱氧糖苷以 1,2-反式-β-糖苷构型存在。本研究调查了 2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在低浓度糖基化条件下用于 1,2-反式-β-糖苷键形成的用途。2-叠氮基-2-脱氧硫糖基底物在一锅寡糖合成中的进一步应用在受保护的β-(16)-N-乙酰氨基葡萄糖三聚体、核心6-丝氨酸偶联物和F1-α丝氨酸偶联物的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200173

文献信息

• Application of 2-Azido-2-deoxythioglycosides for β-Glycoside Formation and Oligosaccharide Synthesis
  作者：Kwok-Kong Tony Mong、Yu-Fang Yen、Wei-Cheng Hung、Yen-Hsun Lai、Jiun-Han Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201200173

  日期：2012.5

  configuration. This study investigated the use of 2-azido-2-deoxythioglycosides for 1,2-trans-β-glycosidic bond formation under low-concentration glycosylation conditions. Further application of the 2-azido-2-deoxythioglycosyl substrates for one-pot oligosaccharide synthesis was demonstrated in the synthesis of protected β-(16)-N-acetylglucosamine trimer, core-6–serine conjugate, and F1–α serine conjugate.

  大多数天然 2-乙酰氨基-2-脱氧糖苷以 1,2-反式-β-糖苷构型存在。本研究调查了 2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在低浓度糖基化条件下用于 1,2-反式-β-糖苷键形成的用途。2-叠氮基-2-脱氧硫糖基底物在一锅寡糖合成中的进一步应用在受保护的β-(16)-N-乙酰氨基葡萄糖三聚体、核心6-丝氨酸偶联物和F1-α丝氨酸偶联物的合成中得到了证明。