2-trimethylsilyloct-1-en-3-ol | 84453-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilyloct-1-en-3-ol
• 英文别名: 2-trimethylsilyl-1-octen-3-ol；2-(Trimethylsilyl)oct-1-EN-3-OL
• CAS: 84453-76-9
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: JQOFNZXPJHQULI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilyloct-1-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用β-三甲基甲硅烷基仲烯丙基醇的无锐动力学拆分来制备旋光的乙氧基-环氧仲醇的高效实用方法

  摘要：

  通过Sharpless方法对β-三甲基甲硅烷基烯丙基醇进行动力学拆分，对两种对映异构体的合成速率差异均达到合成，因此为制备具有高光学纯度的赤-环氧仲醇的两种对映异构体提供了一种实用，有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c39860001732
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙烯基)三甲硅烷 、 正己醛 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 生成 2-trimethylsilyloct-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Crawley, John E.; Kaye, Aston D.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2001 - 2008

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A regiodefined synthesis of α-trimethylsilyl ketones catalyzed by rhodium(I) hydride complex
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80214-6

  日期：1988.4

  Regiodefined synthesis of α-trimethylsilyl ketones is attained by one of three different routes: isomerization of β-trimethylsilyl allyl alcohols (route A), isomerization of β′-trimethylsilyl allyl alcohols (route B), and dehydrogenation of β-trimethylsilyl alcohols via transfer hydrogenation to α,β-enones (route C). All of these procedures are catalyzed efficiently by HRh(PPh3)4 at about 100 °C. Route

  通过以下三种途径之一实现区域定义的α-三甲基硅烷基酮的合成：β-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径A），β'-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径B）和β-三甲基硅烷基醇通过转移脱氢氢化成α，β-烯酮（路线C）。所有这些步骤均在大约100°C下被HRh（PPh 3）4有效地催化。路线A不可避免地需要存在2-三甲基甲硅烷基-1-苯基-2-丙烯-1-酮作为平滑异构化的助催化剂。这有力地表明，一种分子间转移氢化在催化循环中起着重要的作用。
• A regiospecific synthesis of trimethylsilyl enol ethers using rhodium catalyzed isomerization of β-trimethylsilylallyl alcohols
  作者：Isamu Matsuda、Susumu Sato、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88023-5

  日期：1983.1

  The rhodium catalyzed isomerization of β-trimethylsilylallyl alcohols has been successfully applied for the regiospecific synthesis of trimethylsilyl enol ethers.

  β-三甲基甲硅烷基烯丙基醇的铑催化异构化已成功地用于三甲基甲硅烷基烯醇醚的区域特异性合成。
• Stereoselective synthesis of -disubstituted olefins via 2,3-sigmatropic rearrangements. An approach to leukotrienes.
  作者：Aston D Kaye、Gerald Pattenden、Stanley M Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84441-x

  日期：1986.1

  Stereoselective 2,3-sigmatropic rearrangement of the propargyl 2-silylallyl ether(5) leads to the vinyl silane (7), which, after protiodesilylation and palladium catalysed coupling to 3-bromoprop-2-enol, produces the ,-dienynol (10) a key intermediate in leukotriene synthesis.

  炔丙基2- silylallyl醚的立体选择性2,3-σ重排（5）通向乙烯基硅烷（7），其protiodesilylation和钯后催化的偶联到3-溴-2-烯醇，产生，-dienynol（10 ）白三烯合成中的关键中间体。
• SIGMATROPIC REARRANGEMENTS OF 2-(TRIMETHYLSILYL)ALLYL ALCOHOL DERIVATIVES: FACILE AND GENERAL ENTRIES TO FUNCTIONALIZED VINYLSILANES
  作者：Koichi Mikami、Naoyuki Kishi、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1982.1643

  日期：1982.10.5

  Facile preparations of a variety of vinylsilanes with different functional groups are described which rely upon the utility of the three sigmatropic processes of 2-(trimethylsilyl)allyl alcohol derivatives, i.e., the Claisen and [2,3]-Wittig rearrangement and the tandem [2,3]-Wittig-oxy-Cope rearrangement.

  描述了具有不同官能团的各种乙烯基硅烷的简便制备，其依赖于 2-(三甲基硅基)烯丙醇衍生物的三种 σ 过程的实用性，即克莱森和 [2,3]-Wittig 重排和串联 [ 2,3]-Wittig-oxy-Cope 重排。
• A facile synthesis of α-trimethylsilyl ketones and their regiospecific rearrangement to trimethylsilyl enol ethers
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94294-1

  日期：1983.1

  The rhodium catalyzed isomerization of β-trimethylsilylallyl alcohols has been successfully applied for the stepwise and selective synthesis of α-trimethylsilyl ketones and trimethylsilyl enol ethers.

  β-三甲基甲硅烷基烯丙基醇的铑催化异构化已成功用于α-三甲基甲硅烷基酮和三甲基甲硅烷基烯醇醚的逐步和选择性合成。